1654 (февраль) – попытка поляков вновь занять Северщину, отраженная первым стародубским «наказным полковником» Еремеенко.

1654–1663 – существование Стародубского полка гетманства в составе Нежинского полка, под управлением особых «наказных полковников».

1654 (весна) – поход войск князя Трубецкого через Брянск на Белоруссию, взятие и разгром Мстиславля.

1658 (сентябрь) – заключение Гадячского трактата между гетманом И. Выговским и правительством Речи Посполитой и возврат казаков в ее состав на правах автономии.

Конотопская битва (28 июня (8 июля) 1659) – осаждавшее крепость русское войско князя Алексея Трубецкого противостояло войскам гетмана Ивана Выговского. Высланные навстречу дворянская конница князей Пожарского и Львова и отряд казаков наказного гетмана Ивана Беспалого, попав в засаду, потерпели поражение, после чего главным силам Трубецкого пришлось отступить в Путивль.

Поход крымских татар на Карачев и Севск (конец 1661 года), их разгром местными воеводами Куракиным и Бутурлиным в январе 1662 года.

1663 – выделение из состава Нежинского самостоятельного Стародубского полка гетманства (войска Запорожского), ставшего самой крупной военно-административной единицей последнего. Первый полковник – Петр Рославец.

1664 – создание Севского разряда – особого пограничного военно-территориального образования в пределах от Брянска до Орла и Путивля.

Осень 1666 – передача гетманом правобережной части войска Запорожского П. Дорошенко своих «владений» под протекторат Крымского ханства, а через него и Оттоманской империи и начало его военных действий и против Польши, и против России.

20 (30) января 1667 – Деулинское перемирие между Россией и Речью Посполитой, открыто (Дорошенко) и тайно (Брюховецкий) не признанное обоими гетманами Украины. В его результате все Подесенье и Северщина, наряду со смоленскими землями, полностью возвращаются в состав России.

1668 (февраль) – антимосковское восстание «левобережного» гетмана И. Брюховецкого, пытавшегося перейти под власть Турецкой (Османской) империи. Гибель последнего в борьбе с другим претендентом на общеукраинское гетманство П. Дорошенко.

1673–1681-1-я Русско-турецкая война, центральным событием которой стали Чигиринские походы 1674–1676 годов, в которых российские и польские войска координировали свои действия, а результатом стало восстановление контроля Речи Посполитой над Правобережной Украиной и пленение москвичами турецкого ставленника гетмана П. Дорошенко.

1679 – упразднение «комарицких драгун» – особой полувоенной пограничной организации, до этого практически саботировавших свое участие в подавлении восстания С. Разина. Преобразование их в «солдатов», однако в военных действиях не участвовавших (в отличие от «драгун»).