Осада Брянска Лжедмитрием II (9-15 декабря 1607) – неудачная осада города войсками Лжедмитрия П.

1615–1616 – набеги на Подесенье и Северщину «партизанских» отрядов полковника А. Лисовского из-под осажденного московским войском Смоленска. Неудачная осада Брянска, сражение с войском Д. Пожарского под Орлом.

1618 – поход гетмана П. Конашевича-Сагайдачного через восточную часть Северщины (Ливны) на помощь осаждавшему Москву польскому войску – последний военный эпизод Смуты.

Смоленская война (1632–1634) – война между Российским государством и Речью Посполитой за восстановление контроля над Смоленском и прилежащими территориями.

Кампания 1633 года в Подесенье знаменуется освобождением российскими войсками из Брянска и Севска ряда городов Северщины (Новгород-Северский, Стародуб, Трубчевск, Почеп, Погар, Мглин), которые, однако, после поражения войск Шеина под Смоленском вынуждены были вернуть Речи Посполитой.

Балашовщина (февраль-март 1633) – крестьянско-казацкое восстание на Смоленщине, организованное дезертирами из осаждавшей Смоленск армии, распространившееся на брянские земли, на Стародубщину в первую очередь, под руководством Ивана Балаша.

1-7 марта 1634 – первая героическая оборона Севска от польско-литовских войск во главе с князем Русским И. Вишневецким и литовским гетманом Жолкевским, заставившая, наряду с другими факторами, Речь Посполитую пойти на мирные переговоры.

1632–1639 – крымско-татарские и «черкасские» набеги на земли региона (от Комарицкой волости и Карачева на западе до Курска на востоке). Завершение создания засечной черты к началу 1640-х годов.

Движение Наумова (август 1633 – февраль 1634) – движение «вольных казаков» под Брянском, возглавляемое дворянином и воеводой Ильей Наумовым, а затем, после его убийства, – атаманом Чертопрудом.

Набеги «воровских черкас» (украинских казаков) на пограничные земли – до 1647 года.

Возобновление крымско-татарских походов в 1643–1645 годах на российские и польские «украйны», впервые вызвавшие согласованное противодействие им со стороны российских и польских пограничных воевод.

Русско-польская война (1654–1667) – война между Русским государством и Речью Посполитой за контроль над землями в районах Подесенья и Поднепровья.

Борьба между казаками и поляками за Северщину (Новгород-Северский, Стародуб, Почеп, Погар), начатая в мае 1648 года и завершенная изгнанием последних летом 1649 года.

После Белоцерковского договора поляки вновь сидят в Стародубе – 1651–1652.

1651 – образование на юго-западных рубежах России, к югу от засечной черты, Слободского Украинского казачьего войска из состава беглецов с польской части Украины и Подесенья.