По внешнему облику, и по характеру они являли собой совершенно противоположные типы людей: русоволосый, холодный, ироничный Чехов — сангвиник-интраверт, а пылкий и влюбчивый брюнет Левитан — холерик-экстраверт, временами впадающий в состояние черной меланхолии. Известно, что Чехов восхищался живописью Левитана, а тот — его прозой и драматургией, но что их связывало в интимно-личном плане, помимо шалостей и общих подруг, трудно сказать. Однако на лицо неопровержимый исторический факт — они были нежными, закадычными друзьями. Об этом в частности свидетельствуют письма Левитана Чехову, приводимые в конце этой главы.

Михаил Павлович Чехов в своих воспоминаниях о старшем брате «Вокруг Чехова» нарисовал очень выразительный портрет Левитана:

У Левитана было восхитительно благородное лицо, — я редко потом встречал такие выразительные глаза, такое на редкость художественное сочетание линий. У него был большой нос, но в общей гармонии черт лица это вовсе не замечалось. Женщины находили его прекрасным, он знал это и сильно перед ними кокетничал. Для своей известной картины «Христос и грешница» художник Поленов взял за образец его лицо, и Левитан позировал ему для лица Христа. Левитан был неотразим для женщин, и сам он был влюбчив необыкновенно. Его увлечения протекали бурно, у всех на виду, с разными глупостями, до выстрелов включительно. С первого же взгляда на заинтересовавшую его женщину он бросал все и мчался за ней в погоню, хотя бы она вовсе уезжала из Москвы. Ему ничего не стоило встать перед дамой на колени, где бы он ее ни встретил, будь то в аллее парка или в доме при людях. Одним женщинам это нравилось в нем, другие, боясь быть скомпрометированными, его остерегались, хотя втайне, сколько я знаю, питали к нему симпатию. Благодаря одному из его ухаживаний он был вызван на дуэль на симфоническом собрании, прямо на концерте, и тут же в антракте с волнением просил меня быть его секундантом. Один из таких же его романов чуть не поссорил его с моим братом Антоном навсегда [ЧМП].

Отличаясь ироническим складом ума, Антон Чехов имел обыкновение в письмах шутливо искажать фамилии своих адресатов и знакомых, включая — как акт самоиронии, — и себя самого.

Одни его подписи в письмах чего стоят: «А. Индейкин», «Твой Шиллер Шекспирович Гёте», «Ваш Акакий Тарантулов», «Ваш Antoine, он же Потемкин. Адрес: Таврида, спальня Екатерины», «Маньяк-хуторянин и Географ А. Чехов», «Известный интриган», «Твой Цынцынатус», «С почтением: Бокль», «Камергер А. Чехов», «Ваш Повсекакий Бумажкер», «Твой влюбленный в Книпшиц дуралей», «Твой кое-кака», et cetera.