Свой проект предложил инженер А. И. Антонович, известный также разработками Московского метрополитена. «Осуществить развозку товаров по городу при помощи “городской круговой дороги” в Москве – есть полнейшая утопия. Прежде чем развозить грузы, надо разобраться с ними, что и куда надо поставить, а ведь их обращается в Москве 300 миллионов пудов в год», – утверждал Антонович в своей книге «Соображения о том, как строить Московско-Окружную дорогу с точки зрения Государства и Москвы» 1897 года. Мысли Антоновича по тем временам представлялись революционными. Заглядывая далеко вперед, инженер полагал, что прежде следует создать полноценный и централизованный Московский железнодорожный узел, откуда будут распределяться все пассажиро- и грузопотоки (в 1905 году в Москве ежедневно требовалось обслуживать более четырех тысяч вагонов, а для перевозки грузов по городу использовалось более 20 тысяч ломовых извозчиков!). Шутка ли – в Москве построили десять вокзалов, но ни один из них не был Центральным (как в Лондоне, например). Антонович настаивал, что новая кольцевая дорога не только упростит и удешевит транзит грузов, но и создаст предпосылки для возникновения новых, как сейчас бы сказали, промышленных кластеров и складских комплексов вокруг Москвы.

Однако, как бы хороши и многообещающи ни были проекты и прожекты, их дальнейшее внедрение оканчивалось одинаково. На каждом этапе возникали различные бюрократические препоны, всякого рода чиновники говорили даже, что «в настоящее время сооружение дороги не содержит в себе большого значения для Москвы».

А Москва тем временем пухла, задыхалась от нерешенной транспортной проблемы, сдерживающей ее дальнейшее экономическое развитие. Наконец, в 1897 году в дело вмешался государь Николай II: 7 ноября в его присутствии состоялось совещание, после которого отступать уже было некуда. В итоге из чертовой дюжины проектов в 1898 году был выбран один – инженера, действительного статского советника Петра Ивановича Рашевского. Он же и был назначен начальником работ по сооружению дороги. По легенде, император собственноручно написал на его проекте резолюцию: «Дорога должна иметь сообразный Первопрестольной столице вид», сказав при этом, что мечтает увидеть в буквальном смысле образцовую дорогу России.

Длина будущей дороги поначалу была определена в 41 версту, наметили и точки пересечения со всеми десятью железнодорожными магистралями – примерно в 2–5 верстах от вокзалов. Так образовывалось новое, загородное кольцо Москвы (что отвечало ее традиционной транспортной системе), пересекавшее Москву-реку четыре раза. Практически расширялись и границы самого города – более чем наполовину. Из пятисот имевшихся в городе предприятий за границей окружной дороги оставалось лишь несколько десятков, среди них, например, заводы Листа и Бари.