Металлические фермы для мостов заказали металлургическим заводам, разбросанным по всей России, – в Варшаве, Николаеве, Дебальцеве, Сормове и других городах. А сами мосты проектировались под руководством признанных и на Западе выдающихся инженеров-мостостроителей Николая Аполлоновича Белелюбского, Лавра Дмитриевича Проскурякова и известнейшего зодчего академика Александра Никаноровича Померанцева, отвечавшего также за архитектуру всей дороги.
Лишь один мост своим названием был связан с топонимикой – Дорогомиловский. Другие же мосты назвали в честь представителей царской семьи – Алексеевский, в честь наследника престола цесаревича Алексея Николаевича (ныне Даниловский); Николаевский, в честь императора (позднее Краснолужский); Сергиевский, в честь убитого великого князя Сергея Александровича, бывшего генерал-губернатора Москвы (ныне Андреевский). Имелось и два малых моста, через Яузу и Лихоборку.
С началом в 1904 году русско-японской войны и последовавшим в 1905 году обострением внутриполитической обстановки в стране строительство дороги осложнилось. Необходимость больших военных расходов привела к тому, что объемы кредитов на прокладку железной дороги существенно сократились, отсрочив плановое завершение работ. С другой стороны, забастовочное движение, саботаж на железной дороге не позволили своевременно подвезти комплектующие материалы для сооружения мостов к Москве, что также не способствовало быстрому окончанию строительства.
Непросто шел процесс отчуждения земли под прокладку дороги, как это часто у нас случается, нашлось немало желающих нажиться на этом путем скупки участков и недвижимости, обреченной на снос. Для этого власть решила ввести в заблуждение собственников земли, сообщив им, что в случае назначения ими слишком большой цены дорога может пройти по другому направлению (хотя это было блефом). Специально делались изыскания в тех местах, где дорога в принципе никогда бы не прошла – чтобы ни у кого не было уверенности в высокой ценности его владения и безальтернативности присходящего. Но и собственники не сидели сложа руки, в оперативном порядке засаживая свою землю деревьями-крупномерами, чтобы под предлогом наличия «сада» сорвать куш побольше. А некоторые срочно стали возводить всякие сараи и амбары. Всего было затронуто отчуждением 366 участков земли и 230 строений. В целях недопущения спекуляции всё постарались сделать быстро: сразу после направления собственнику официального извещения о будущем изъятии земли и составления описи ему предлагали заключить добровольное соглашение по цене земли. С назначенной ценой согласились почти все – 92 % собственников, оставшиеся же потом еще долго разбирались с Оценочной комиссией.