Затем было Училище живописи, ваяния и зодчества, где он проучился в 1876–1877 гг. в третьем «научном» классе. Но Шехтель не получил законченного профессионального образования, начав профессиональную деятельность помощником у видных московских зодчих А.С. Каминского и К.В. Терского. Работая у последнего, Шехтель не просто помогал ему в проектировании театра «Парадиз» на Большой Никитской (ныне театр имени В. Маяковского), но и составил проект фасада. Позднее описываемый период жизни Шехтель характеризовал так: «Профессии не выбирал – было решено давно: конечно же архитектурное отделение училища живописи, ваяния и зодчества. Однако и работал: не птица Божия – кормиться надо. Жалею: был отчислен за непосещаемость. Зато у Каминского, Терского работал. С 24 лет самостоятельно».

Влияние Каминского на Шехтеля оказалось весьма велико. Талантливый проектировщик, акварелист, знаток русского и западных средневековых стилей, Каминский оставил в творческом багаже Шехтеля весомый остаток. По мнению биографов Шехтеля, именно после работы у Каминского у него сложился устойчивый и проходящий через всю его жизнь интерес к средневековому зодчеству. Не без влияния Каминского развился, вероятно, и колористический дар Шехтеля, благодаря чему его и по сей день считают непревзойденным мастером цвета в архитектуре. Наконец, Каминский сыграл большую роль в судьбе молодого зодчего, введя его в круг московского просвещенного купечества и обеспечив его рекомендациями среди состоятельных заказчиков.

С конца 1870‑х гг. Шехтель начинает работать самостоятельно. Но первое время занятия архитектурой занимают в его творчестве сравнительно небольшое, скромное место. Молодой зодчий иллюстрирует и оформляет книги, журналы, рисует виньетки, адреса, театральные афиши, обложки для нот, меню торжественных обедов. Вместе с братом А.П. Чехова, художником Николаем Чеховым, с которым он учился в Москве, Шехтель пишет иконы и создает монументальные росписи и панно.

Но самое большое место в деятельности молодого Шехтеля до конца 1880‑х – начала 1890‑х гг. занимает работа театрального художника. Он создает костюмы и эскизы декораций. Шехтель как театральный декоратор более всего тяготеет к сфере искусства, бывшей для конца XIX в. анахронизмом, – к эпигонской романтической декорации казенной оперной сцены. Он работает помощником известного декоратора Большого театра К.Ф. Вальца. Это одна сторона театральной деятельности молодого Шехтеля. Вторая – народный театр. Это направление своего творчества Шехтель реализовал в театре «Скоморох» М.В. Лентовского. Самая известная оформленная им постановка называется «Весна‑красна», о ее оригинальности можно судить по специально изданному альбому.