Строительство дач, особняков и отделка интерьеров московских домов разветвленной фамилии Морозовых, сопутствовавшие этим работам творческий успех и признание определили дальнейшую судьбу молодого Шехтеля. Как подчеркивают искусствоведы, работы зодчего, начиная от наиболее ранних, обнаруживают устойчивость и определенность интересов и симпатий, свидетельствуют о его увлечении средневековым зодчеством во всех его модификациях – древнерусским, романским, готикой. Это и вестибюль в особняке Морозова во Введенском переулке в египетском стиле, гостиная того же особняка и гостиная особняка Морозова на Спиридоновке в стиле рококо, ванная в доме Ушкова в мавританском стиле.

В 1890‑х гг. архитектор строит «готическую» дачу И.В. Морозова (1895) в Петровском парке, особняк М.С. Кузнецова на Мясницкой и собственный дом в Ермолаевском переулке (1896). В последней постройке ясно обозначился характерный прием Шехтеля – нанизывание парадных помещений на умозрительную спираль, рождающуюся из противоречивого взаимодействия холла и лестницы. В собственном доме Шехтель, несмотря на скромные размеры и формы жилища, создал тот же уют, виртуозную планировку, ощущение возвышенности, гармонии и покоя. Здание похоже чем‑то на средневековый замок, и сам Шехтель шутливо писал про него Чехову, что «построил избушку непотребной архитектуры, которую извозчики принимают то ли за кирху, то ли за синагогу».

Черты принципиально нового направления проступили в торговом доме Аршинова в Старопанском переулке (1899) с гигантским трехэтажным арочным окном с женской маской в замке и лихо нарисованными «барочными» картушами, явившимися ответом на последние веяния в архитектуре Западной Европы. Хотя некоторые видят здесь проявление уже «некоторой паллиативности, несамостоятельности, отголосков венского модерна».

В июне 1900 г. Шехтель проектирует свое самое известное модернистское сооружение раннего периода – особняк С.П. Рябушинского. Формы этого особняка впервые в его творчестве были освобождены от какого бы то ни было историзма и представляли собой интерпретации природных мотивов.

Из разнообразия новых художественных впечатлений зодчему удалось отобрать то, что было созвучно русской архитектурной традиции, его собственной натуре, графической манере, и преобразовать это в цельный и очень индивидуальный стиль. Увлекаясь фантастической игрой пластических форм, Шехтель уходит от традиционных заданных схем построения и утверждает в планировке здания принцип свободной асимметрии. Каждый из фасадов особняка скомпонован по‑своему, образуя уступчатую композицию. Своими прихотливо асимметричными выступами крылец, эркеров, балконов, сильно вынесенным карнизом здание напоминает растение, пустившее корни и органично врастающее в окружающее пространство.