В первой хоругви головою был Милославский, племянник Ильи Даниловича Милославского, царского тестя. Во второй – Годунов, происходящий из того же рода, из которого один основал Смоленск, другой же был царем пред Димитрием (Лжедмитрием), возведенным поляками на престол. В третьей – князь Алоизий Лыков. В четвертой – Семен Хованский, брат Петра Хованского, который опустошил Литву. В пятой – Шереметев, сын того, который теперь пленником в Орде. В шестой – горбатый Трубецкой, племянник Алексея Трубецкого. В седьмой – Буйносов. Во всех этих хоругвях служили знатные паны московские, одеты были богато и великолепно. За ними ехал думный дьяк Задоровский, в куньем шлыке, в парчовой одежде, на богато убранном коне. За ним государские «комнатные», то есть приближенные, которые служат в покоях; все люди знатных родителей – их было до двадцати человек. Все они были одеты весьма богато, и кони их были убраны пышно.
Когда они приблизились к Тверским воротам, поднялась сильная буря, и пошел дождь… За ними, наконец, ехали императорские австрийские послы, которых было двое – в царской карете, выбитой красным бархатом. Они сидели сзади; впереди же пред ними – два царских пристава… Послов мы не могли видеть, потому что завесы были опущены по причине бури и дождя… Позади кареты было немцев человек до двадцати. Они ехали попарно, одеты же были в красную ливрею из довольно плохого сукна с голубыми лампасами и с белыми шелковыми полосами. За ними шли наконец дорожные их экипажи. Так кончилась эта «встреча», и мы с приставами нашими возвратились к месту нашего страдания…»
В 1721 г. в ознаменование победы России над Швецией в Северной войне 1700–1721 гг. здесь была сооружена первая Триумфальная арка, через которую в Москву и вошли войска Петра I, победившие шведов под Полтавой.
Свою официальную прописку на карте города по решению «Комиссии для строения Москвы» площадь получила в 1824 г. Тогда она называлась Старые Триумфальные ворота. Площадь запланировали на большом пространстве, которое образовалось после того, как срыли вал Земляного города и засыпали находящийся перед ним ров.
На площади располагались базары, где возами продавали камень для строительства мостовых, но сама она мостовой не имела, и летом над ней стоял столб пыли, а в непогоду на ней была такая грязь, что горожане, чтобы пересечь площадь, брали извозчика. К началу ХХ в. Триумфальная площадь была уже значительно благоустроена. Здесь возникли различные культурно‑просветительские учреждения: театры, мюзик‑холл, цирк, кинотеатр.