В период конфликта с Василием II Юрий Дмитриевич дважды овладевал Москвой, чего нельзя сказать о его сыновьях[251]. Воспользовавшись помощью Ивана Всеволожского и сыновей Василия Юрьевича и Дмитрия Шемяки, Юрий Дмитриевич собрал войско, оказавшееся способным на берегах р. Клязьмы 25 апреля 1433 г. разбить соединения Василия II и Василия Ярославича Серпуховского. Москвичи выступили в этом сражении не лучшим образом. Городовое ополчение, которое, видимо, только и успел собрать великий князь, было невелико («князь же великы выиде противу ихъ не во мнозе, и побився мало» [ПСРЛ, т. XXIII: 147]), не отличалось дисциплинированностью («от москвич не быть никоея помощи мнози бо от них пьяни бяху, а с собой мед везяху, что пити еще») [ПСРЛ, т. XVIII: 173; т. XXV: 250; т. XXVI: 189; т. XXVII: 104]. Современный исследователь С. Л. Кинев считал, что это летописное замечание «следует воспринимать скептически» [Кинев 2003: 170]. Нежелание москвичей биться с звенигородским князем он объяснял принципиальной позицией: «…в массовом сознании законным великим князем был Юрий, а не его племянник» [Кинев 2003: 170].

После поражения Василий II двинулся в Тверь, «яко не бе ему ни откуда помощи» [ПСРЛ, т. XXV: 250]. Жители Москвы не посчитали возможным или необходимым оказать сопротивление надвигающимся галичанам Юрия Звенигородского. В. Н. Бочкарев красноречиво замечал: «Давать новый бой Юрию Дмитриевичу под своими стенами Москва не могла, а может быть, и не хотела» [Бочкарев 1944: 24]. Захват Москвы после битвы на Клязьме 25 апреля 1433 г. летописи характеризуют скупо: «А князь Юрьи пришед на Москву седе на великое княжение» [Бальзеровский список: л. 300 об.; ПСРЛ, т. XXIII: 147; т. XXV: 250; т. XXVI: 189; т. XXVII: 104].

К этому ставшему триумфальным выступлению на Москву 1433 г. Юрия Дмитриевича склонил («начат подговаривати») боярин Иван Дмитриевич Всеволожский, который недавно бежал от Василия II к звенигородскому князю. Будучи опытным политиком, он считал возможным утверждение на престоле местного князя, который, в отличие от Василия II, мог еще нуждаться в его помощи и влиянии. К тому же с этой ветвью наследников Дмитрия Донского он сумел породниться[252]. Недовольство в правящих боярских кругах всевластием Всеволожского, видимо, привело к перевороту, в результате которого он потерял прочные позиции у великокняжеского престола[253]. О напряженных отношениях в боярских кругах свидетельствовала и встреча боярина с послами великого князя Федором Андреевичем Лжой и Федором Григорьевичем Товарко у Троицкого монастыря, когда «бысть межи их, обоих бояр, брань велика» [ПСРЛ, т. XXVI: 189].