М. Н. Тихомиров и А. М. Сахаров показали в своих работах высокое военно-оборонительное и торговое значение Дмитрова в Московской земле XIII–XV вв. [Тихомиров 1973: 172–178; Сахаров 1959: 84]. Распределение Дмитрова во владение четвертого младшего сына князя, вероятно, не столько подчеркивало малозначительную роль города, сколько соответствовало традиции разделения властных полномочий между представителями всего княжеского рода Даниловичей[305].
Возможно, что на самом раннем этапе сложения Дмитровского удела власть над ним принадлежала великому князю и московской администрации. В. Д. Назаров высказал предположение, что Дмитровский удел Петра, как и Можайский его брата Андрея, не были образованы в 1389 г. из-за малолетства обоих князей [Назаров 1975: 51–54]. Г. А. Федоров-Давыдов также допускал такой вариант, обосновывая его тем, что эти князья стали чеканить собственные монеты только в самом конце XIV в. [Федоров-Давыдов 1981: 75, 81–82].
В исследовании В. Д. Назарова было доказано, что именно при князе Петре Дмитриевиче «сложился устойчивый комплекс дмитровско-московских волостей» [Назаров 1975: 54]. Следовательно, только в княжение Василия I появилось новое самостоятельное территориальное образование внутри Московской земли – Дмитровская земля. Дмитров неизбежно должен был стать объектом притязаний со стороны местных князей. Их права подкрепляли еще не забытые галицко-дмитровские и серпуховско-дмитровские связи.
В Житии Саввы Сторожевского представлен рассказ о первом приходе звенигородского князя в Троицкую обитель в конце XIV в. с просьбой к святителю стать его духовным наставником: «По сих приде во обитель святой Троице благоверный князь Георгий, сын великого князя Дмитрия и великое моление простираетъ къ блаженному Саве, да шествует с нимъ въ град Дмитровъ, и подастъ благословление и молитву домови его, имеша бо его себе отца духовного» [ВМЧ: стб. 70–71]. Содержится ли в этом свидетельстве ошибка или Юрий Дмитриевич действительно какое-то время жил в Дмитрове? Может ли быть, что он выполнял роль великокняжеского наместника при малолетнем дмитровском князе? А. П. Синелобов, обращая внимание на этот фрагмент, находил в нем подтверждение тому, что притязания Юрия Звенигородского на Дмитров «имели под собой какие-то основания» [Синелобов 2003: 99]. Однако насколько объективными они были, делать выводы крайне трудно.
Вопрос о Дмитрове должен был возникнуть сразу после смерти бездетного князя Петра Дмитриевича Дмитровского в феврале 1428 г. О разделе такого «выморочного» удела между всеми родственниками недвусмысленно говорилось в завещании Дмитрия Донского: «А по грехам, которого сына Бог отъемлет, и княгиня моя поделит того уделов сынов моих» [ДДГ: 35 (№ 12)]. Но княгиня Евдокия была давно мертва, а московское правительство Василия II рассудило иначе.