В начале апреля, по сообщениям пленных, гарнизон Азова насчитывал 3,5 тыс. человек (по другим данным, 2 тыс. человек, оставшихся после прежней осады, и 800 присланных из Кафы янычар; по третьим — 1 тыс. «старых сидельцев», 500 «работных людей рвы копать» и 1,5 тыс. вновь пришедших янычар)[1419]. В скором времени азовцы надеялись получить и вовсе беспрецедентную помощь. По словам пленного азовского янычара, из Царьграда ожидали присылки 30 каторг, которыми должен был командовать «кабытан-паша»[1420], а «везирь» Калалыкоз[1421] должен был подойти с ратными людьми сухим путем[1422]. В Сергиев даже пришла ложная информация о том, что в Азов уже прибыли 5500 человек и привезли мастеров для литья пушек[1423].

После того как в турецкой крепости появилось достаточно людских ресурсов, в глубь российских территорий начали посылать летучие отряды. 20 января находившиеся в Азове крымские султаны и Кубек-ага отправились в поход за пленными[1424]. 9 мая татарский отряд из Азова численностью в 50 человек разбил под «городком Боровским» обоз, в котором 40 казаков Харьковского полка на 50 возах ехали с запасами к Азову для продажи этих припасов в московских полках[1425].

Увеличение численности противника делало положение Сергиева опасным. В то время как азовский гарнизон получал пополнения, в российской крепости число войск постепенно уменьшалось из-за болезней. Сергиевский воевода стольник А. Я. Ржевский просил московские власти о присылке помощи еще в начале зимы. На его просьбу откликнулись. 31 января датирован указ о посылке «на промысел под Азов» генерала-майора Карла Андреевича Ригимона с белгородскими солдатскими полками. Генералу предписывалось, дойдя до Сергиева, взять у воеводы Ржевского «полкового наряду и верховых и дробовых пушек, что к воинскому промыслу и к приступу надобно». Затем, ожидая прихода боярина и воеводы А. С. Шеина, устроить «промыслу над городом Азовым и над неприятельскими людьми». Донские казаки должны были оказывать Ригимону полное содействие. Данный указ был повторен 14 февраля как именной[1426], однако фактически так и не был реализован.

1 февраля 1696 г. Петр I именным указом велел выступить в Сергиев «зимним путем наскоро» служившему в выборном полку генерала П. Гордона полковнику Томасу Юнгору с 1 тыс. тамбовских солдат[1427]. Однако посылка не состоялась. Имели место и другие попытки отправить помощь Сергиеву. Данный вывод можно сделать из письма Ржевского, который в начале февраля сообщал, что полковник Емельян Шлипербах (Шлиппенбах) с ратными людьми к 3 февраля в городок не прибыл и вестей от него нет. В том же послании сообщалось о приходе в Азов «многих» конных и пеших отрядов, а также что в гарнизоне Сергиева большое число больных и умерших. Воевода выражал опасения о судьбе крепости в случае нападения на нее. В ответ ему прислали указ жить в Сергиеве «с осторожностью», а донскому атаману Фролу Минаеву велели оказать помощь российскому форпосту[1428].