Воспитательная программа сыновей, и великого князя Александра Михайловича в том числе, была перенасыщена учебными дисциплинами: иностранные языки, литература, история, география, математика, музыка, верховая езда, гимнастика, фехтование, стрельба из всех видов оружия, занятия по артиллерии. Отец семейства тогда занимал не только пост императорского наместника Кавказа, но и являлся генерал-фельдцехмейстером – начальником русской артиллерии.
Подготовка сыновей к армейской службе начиналась с семилетнего возраста. Дети жили в домашней «казарме»: сон на узких кроватях с тонкими матрацами, постеленными на доски; подъем в 6 утра, утренняя молитва, зарядка, холодная ванна, а затем занятия, занятия… Будущее сыновей великого князя Михаила Николаевича было предопределено – служба в русской армии. Александр Михайлович писал в мемуарах: «Однажды во время обеда брат Георгий высказал желание стать художником. За столом воцарилось гробовое молчание, а камер-лакей, обносивший гостей десертом, прошел с малиновым мороженым мимо прибора Георгия».
Выросшие на Кавказе, вдали от столицы и императорского дворца, сыновья Михаила Николаевича выросли все как один весьма незаурядными людьми. Вопреки семейной традиции, для великого князя Александра Михайловича родители выбрали не артиллерийскую военную стезю и не службу в конной гвардии, а с самого начала планировали сделать из него морского офицера. Получив образование в Морском кадетском корпусе, он начал свою военную карьеру в 1885 г. в морском гвардейском экипаже, совершил несколько дальних морских походов на военных кораблях Балтийского флота, в том числе и длительное кругосветное плавание к берегам Японии, Китая, Дальнего Востока и Америки.
Молодой морской офицер, игнорируя сложившуюся в русской императорской семье традицию выбирать в жены обязательно европейскую принцессу, да еще и предпочтительно немецкую, влюбился в 14-летнюю Ксению и терпеливо ждал, пока ей исполнится 18 лет, и только тогда великий князь обратился к императору Александру III с просьбой отдать дочь ему в жены. Император тогда уклонился от ответа и, дружески похлопав родственника по плечу, попросил его немного подождать. Императрица же, Мария Федоровна, была категорически против подобного семейного альянса, и ее уверенное нежелание брака старшей дочери с Александром Михайловичем с огромным трудом преодолел лишь отец влюбленного – великий князь Михаил Николаевич.