Положение спасли пешие солдатские полки и пушкари. Из острожков, которыми русские ратники по обычаю окружили свои станы, из-за обозных телег по атакующей казачьей и татарской коннице они открыли пальбу из пищалей, картечью ударили пушки. Атака была отбита.

Но казаки и татары не ушли от русского лагеря, их конные отряды подъезжали к обозам, пускали стрелы. Все дороги оказались перерезанными. Осаждать Конотоп, имея за спиной сильное войско неприятеля, было бессмысленно, и Трубецкой приказал готовиться к отступлению, а точнее – к прорыву через кольцо окружения.

Именно в организации этого отступления еще раз проявилось военное искусство Алексея Никитича Трубецкого. До реки Сейм предстояло идти по открытой местности, удобной для действий быстрой казачьей и татарской конницы. И Трубецкой приказал отступать «таборами», в кольце обозных телег, которые, сомкнувшись, образовывали своего рода подвижные крепости. Пешие солдаты под прикрытием обоза отражали наскоки конницы ружейным и пушечным огнем. Из проемов между телегами выезжали отряды дворянской конницы, схватывались с неприятелем в рукопашной схватке и снова возвращались в «таборы», под защиту пехотинцев. Медленно, но непрерывно двигались русские «таборы» к реке, и Иван Выговской ничего не мог поделать.

Русское войско подошло к реке Сейм. Были наведены мосты. Составленные полукругом обозные телеги стали «предмостным укреплением», под защитой которого на правый, русский берег реки перевезли все пушки, обозы, в полном порядке отступили солдатские и рейтарские полки, дворянская конница. Опытный воевода Алексей Никитич Трубецкой в сложнейшей обстановке выбрал наилучший способ действий и сохранил армию, которая смогла вскоре укрыться за стенами Путивля.

Однако Иван Выговской на Путивль не пошел.

Военные историки упрекают Трубецкого за длительные остановки в Севске и Путивле и за нерешительную осаду Конотопа, задержавшую главные силы русской армии близ границы Украины. В этих упреках есть доля истины. Но если посмотреть на общую картину военных действий, то «конотопское стояние» имеет определенный смысл. Главные силы гетмана Выговского и его союзника крымского хана были отвлечены от Киева. Крымский хан, согласившийся только на кратковременный поход, увел обратно в Крым большую часть своей орды, с гетманом осталось всего пятнадцать тысяч татарских всадников. Выговской поспешно отступил в Чигирин, а затем в Белую Церковь – к польскому воеводе Андрею Потоцкому.

Но в Москве всего этого не знали. К воеводе Трубецкому было решено срочно послать подкрепления. Судя по записи дворцовых разрядов, 5 июля 1659 г. «велел государь сказать в Калугу с полком боярину и воеводам, князь Юрью Алексеевичу Долгоруково да стольнику князь Григорью Козловскому, а из Калуги, собрався с ратными людьми, итти на помочь к боярину и воеводе князь Алексею Никитичу Трубецкому с товарищи на крымского хана и на изменника Ивашка Выговского».