По зимним дорогам войска, обозы и пушки двигались быстро. 30 января 1659 г. Трубецкой достиг Севска, преодолев за две недели около пятисот верст!

Затем Алексей Трубецкой перешел в Путивль, где к нему присоединились полки воеводы Григория Ромодановского и казаки атамана Ивана Беспалого.

Начались переговоры с Выговским – Трубецкой надеялся без войны добиться от гетмана отказа от союза с Польшей. Грозная сила, стоявшая за спиной воеводы, казалось бы, должна была сделать гетмана-изменника сговорчивым. Но Выговской только тянул время, активно сносясь с крымским ханом и польским королем. Пожалуй, долгое «стояние» (больше месяца) у рубежей Украины было ошибкой опытного воеводы. Хотя возможно, что не совсем точной оказалась информация из украинских городов, и в донесениях лазутчиков преувеличивалось число «недругов» гетмана. Как бы то ни было, но воевода Трубецкой выступил в поход только в конце марта.

По другую сторону реки Сейм, закрывая дорогу в глубь украинских земель, стояла сильная крепость Конотоп, где заперся с многочисленным казачьим гарнизоном «наказной северский гетман» полковник Гуляницкий, верный сторонник Выговского.

19 апреля 1659 г. русские войска осадили Конотоп.

Больше двух месяцев длилась эта неторопливая осада: то ли Трубецкой надеялся, что полковник, устрашившись огромного русского войска, сдастся сам, то ли по-прежнему верил в возможность договориться с гетманом. А может быть, он просто следовал прямому указанию царя «уговаривать черкас», прежде чем переходить к активным военным действиям. Не будем гадать, для нас важен сам факт: подготовку к штурму города русские воеводы начали только в июне. Были сооружены батареи, и тридцать больших пушек начали непрерывный обстрел Конотопа. К крепостной стене подвели насыпной земляной вал. Но было уже поздно: гетман Иван Выговской с казачьими полками и крымской конницей пришел на выручку осажденному гарнизону.

27 июня казачьи полки неожиданно напали на русский лагерь. После короткого боя, в котором обе стороны понесли потери, казаки начали отступать за речку Сосновку. Трубецкой послал преследовать их большой отряд дворянской конницы с воеводами Пожарским и Львовым. Конные сотни быстро форсировали речку и попали под фланговые удары других казачьих полков и татарской конницы, спрятанных в засаде в прибрежных зарослях. Обычный тактический прием казаков: внезапная атака, притворное бегство, чтобы подвести преследователей под удары засадных отрядов. «Начальным людям» дворянской конницы конечно же были известны эти казачьи хитрости, но они пренебрегли осторожностью и были за это жестоко наказаны. Только немногие дворяне и «дети боярские» вырвались из сечи и возвратились за речку Сосновку. А за ними, буквально на плечах, накатывались на русский лагерь главные силы гетманского войска. Дело принимало нешуточный оборот.