Как ближний боярин и доверенное лицо царя, Трубецкой в 1672 г. стал крестным отцом царского сына Петра, будущего Петра Великого. Подарок крестного отца был поистине царским: Трубецкой «отказал» царевичу свое родовое Трубчевское княжество. Своего потомства он не имел.

Умер Алексей Никитич Трубецкой в 1680 г., в монашестве, под именем инока Афанасия. Бурная, богатая драматическими событиями жизнь – и тихая спокойная старость, скрашенная общим уважением и неизменной царской милостью – при Алексее Михайловиче и при Федоре Алексеевиче. Так бывает, и, наверное, это не худшее завершение жизни…

Когда Юрий Алексеевич Долгоруков сменил своего старшего «товарища» князя Трубецкого на посту фактического командующего армией? Пожалуй, это случилось в начале 1660 г., после торжественной встречи и многочисленных «милостей» за возвращение Украины «под руку» русского царя. Не Трубецкого, а Долгорукова теперь постоянно упоминают дворцовые разряды в связи с военными делами.

Военная кампания 1660 г. в Белоруссии началась для России удачно. Полки воеводы Ивана Хованского взяли в январе 1660 г. Брест и удерживали его до марта. Другие отряды осаждали Ляховичи и Несвиж. Под Слуцком Хованский разгромил войска панов Полубенского, Обуховича и Огинского; по его донесению, поляков «побили многих и поймали, и гоняли и побивали 15 верст от Слуцка». Но это событие не стало решающим. Русских войск в Белоруссии было мало, и царь призывал своего воеводу к осторожности, строго наказывая «к городам на приступы без нашего указа не посылать, а над польскими и литовскими городами промысел чинить всякими вымыслами оприч приступов, чтобы нашим ратным людям в том потери впредь не было».

Осторожность вполне оправданная. Весной 1660 г. Польша и Швеция заключили мирный договор, и король Ян Казимир мог перебросить все свои военные силы против России. И первым почувствовал на себе это изменение обстановки воевода Иван Хованский. В середине июня его пятитысячное войско было разбито превосходящими силами противника недалеко от Ляховичей и поспешно отступило к Полоцку. Двадцатитысячная армия Сапеги, Чернецкого и Полубенского двинулась к Вильно. Но вскоре они изменили направление похода, получив, вероятно, сведения о сосредоточении под Смоленском новой русской армии во главе с Юрием Алексеевичем Долгоруковым, который 18 июня 1660 г. выехал в Смоленск.

Русские войска собирались медленно. Только в августе князю Константину Щербатову было ведено быть «в товарищах» у Долгорукова. В самом начале сентября в Смоленск был послан «сходным воеводой» Петр Долгоруков, который прибыл к брату с отрядом в четыре с половиной тысячи солдат и рейтар только в начале ноября. С юга на помощь спешил атаман Василий Золотаренко с Нежинским, Черниговским, Стародубским и другими казачьими полками; ему предстояло соединиться с Долгоруковым в районе Шклова – Могилева.