А война России с Польшей и Швецией все продолжалась. Достаточных сил для похода на Украину в 1659 г. собрать не удалось, хотя во главе войска встал один из самых авторитетных воевод – боярин Алексей Никитич Трубецкой. В «товарищах» с ним оказался Григорий Ромодановский. Войско Трубецкого дошло только до Конотопа, затяжная осада которого не принесла славы заслуженному воеводе. В конце концов он вынужден был отступить с большими потерями, преследуемый казачьей и крымской конницей.

Но и в этой неудачной кампании Григорий Ромодановский сумел отличиться. Он действовал со своим полком отдельно от осадного войска и совершил по приказу Трубецкого два удачных похода: в мае 1659 г. напал на город Борзну, разгромил занимавший его казачий отряд и сжег крепость; множество пленных было отправлено в Москву. Затем вместе с князем Куракиным и казаками Ивана Беспалова подступил к Нежину. Казаки из войска Выговского и крымская конница были разбиты в упорном сражении под городом, среди пленных оказался сам наказной гетман Скоробогатенко, ближайший помощник Выговского.

Гетмана-изменника покидали союзники: переяславский полковник Цецюра, родной брат Данило Выговской, крымские люди. В конце концов ему пришлось бежать в Польшу, передав гетманские клейноды Юрию Хмельницкому, сыну бывшего гетмана. Москву такой оборот дела устраивал, русское правительство надеялось на традиционно дружеское отношение Хмельницких к России. На раде в Переяславле 17 октября 1659 г. Юрий Хмельницкий был утвержден гетманом. И снова, как бы подкрепляя этот акт, в Переяславле находился с полками Григорий Ромодановский, за что получил специальное «жалованье» царя: к нему приехал царский посланник стольник Лукьян Иванович Ляпунов «с государевым жалованием, с милостивым словом, о здоровье спрашивать и с золотыми».

В Москве полки Григория Ромодановского, возвратившиеся с Украины, встретили пышно и торжественно. 17 января 1660 г. сам царь Алексей Михайлович вышел для встречи за Калужские ворота и пожаловал воеводу «к руке». Такого еще не было. Обычно воеводу-победителя приветствовал за городом от имени царя кто-либо из ближних бояр, еще один ближний боярин встречал у дворцового крыльца и провожал к государю. 23 февраля воеводы получили приглашение к «государеву столу», им раздали награды. Григорию Ромодановскому пожаловали «шубу атлас золотой в 150 рублей», «кубок в 6 гривен», «к прежнему окладу придачи 80 рублей», «на вотчину 6000 ефимков».

Только три дня пробыл Григорий Ромодановский в столице, а затем вновь в Белгород «по прежнему в полковых и осадных воеводах». В «товарищи» к нему назначили стольника Петра Дмитриевича Скуратова.