Новому окольничему доверили большой и важный участок обороны южной границы, так как город Белгород являлся центром целого военного округа, «Белгородского разряда», к нему приписывалось много близлежащих городов, воеводы которых фактически оказывались «под рукой» у Григория Ромодановского. Через Белгород шли и «украинские дела», что определяло особую ответственность воеводы.

В Белгороде князь Григорий Ромодановский пробыл больше года, до середины августа 1657 г., и покинул город для еще более важной, «полковой» службы.

На Украине начались дела непонятные и тревожные. В 1657 г. умер гетман Богдан Хмельницкий, и на его место, без согласования с Москвой, старшины избрали войскового писаря Ивана Выговского. В Москве об этом узнали только через пограничных воевод: А.В. Бутурлина из Киева и Г.Г. Ромодановского из Белгорода. Такое нарушение обычая царь Алексей Михайлович воспринял крайне болезненно. На Украину немедленно отправились любимец царя стрелецкий полковник Артамон Матвеев и дьяк Порфилий Оловенников. Царь через своих посланников передал Выговскому свое неудовольствие тем, что его не известили о смерти прежнего гетмана, и объявлял, что «для своих государевых дел посылает боярина и наместника казанского князя А.Н. Трубецкого и ржевского наместника Б.М. Хитрово, да дьяка Лариона Лопухина». Цель посольства была сформулирована крайне неопределенно («для своих государственных дел»), но сам его состав говорил о многом. Такие послы должны были обладать особыми полномочиями. Присутствие на Украине одного из высших сановников России – боярина Алексея Никитича Трубецкого – как бы ставило под сомнение сам факт выбора гетманом Ивана Выговского. Видимо, в Москве не ожидали добровольного подчинения Выговского, и тем же послам было поручено известить, что следом за посольством идет московское войско под командованием Г.Г. Ромодановского и В.Б. Шереметева, для которого в «Черкасских городах» велено приготовить «кормы» и подводы. Войско посылалось под предлогом помощи от набегов крымских татар, о чем будто бы просил еще покойный Богдан Хмельницкий. Но это объяснение вряд ли могло кого-либо ввести в заблуждение. Посольские требования явно подкреплялись значительными военными силами.

13 августа 1657 г. Ромодановский передал воеводство в Белгороде князю Львову и немедленно выступил с полками на Украину. С одним полком он встал в Переяславле, другой русский полк занял город Пирятин. Этот демарш нарушил все планы Ивана Выговского – об открытом разрыве с Москвой теперь не могло быть и речи.