Иван Брюховецкий оказался гетманом воинственным, но не очень удачливым. Осенью 1663 г. он вступил в борьбу с гетманом Правобережной Украины Тетерей, которого поддерживали польский король Ян Казимир и крымский хан. Вместо вторжения на Правобережье ему пришлось с трудом оборонять собственные владения. Григорий Ромодановский в это время находился в Белгороде. Напрасно Брюховецкий молил о помощи и даже жаловался на Ромодановского в Москву, тот ограничился лишь посылкой на Украину небольшого отряда с воеводой Хлоповым. Отвлечение главных сил королевской армии на Украину давало передышку в войне, а в то, что король там закрепится, в Москве не верили. Так и получилось. В январе 1664 г. король Ян Казимир пошел на север. Теперь он приближался к русским границам, и нужно было принимать срочные меры.

Русским воеводам стало известно, что на соединение с королем идут литовский гетман Сапега и польский гетман Нац. Наперерез им к Брянску вышли воевода Барятинский, а затем путивльский воевода князь Куракин и «большой воевода» Черкасский. Гетманов удалось остановить, их соединение с королевским войском не состоялось. Тогда король направился к Глухову, где стояли гарнизоном московские «ратные люди» под начальством Авраамия Лопухина и казаки глуховской сотни. Они оказали королевскому войску отчаянное сопротивление.

Вот тогда-то и наступило время действовать воеводе Ромодановскому. Он двинулся к Глухову с московскими полками. Сюда же спешили казачьи полки гетмана Брюховецкого, следовавшие за отступавшим королем.

Король Ян Казимир решил встретить русско-казацкое войско в «поле». Но давно прошли те времена, когда «королевские люди» имели преимущества в полевых сражениях. Солдатские и рейтарские полки Григория Ромодановского, быстрая казачья конница стали достойными противниками «шляхетству». Битва продолжалась весь день, королевское войско несло большие потери. Король приказал отходить, но планомерного отступления не получилось. Григорий Ромодановский привел свои полки в боевой порядок и начал преследование. У реки Десны он догнал польское войско. Королю пришлось переправляться по хрупкому льду, под пушечным обстрелом…

Григорий Ромодановский вернулся в Белгород, где пробыл до июня 1664 г. Две заботы были по-прежнему вверены воеводе: крепко оборонять южную границу от крымских набегов и внимательно присматриваться к украинским делам.

В 1665 г. князь Григорий Григорьевич Ромодановский был, наконец, пожалован из окольничих в бояре – давно заслуженная многочисленными военными победами награда. Три следующих года, до нового назначения «в службу», он провел в Москве.