Об особой, непередаваемой атмосфере духовности, которая царила в Оптиной пустыни в середине XIX века, хорошо написал Николай Васильевич Гоголь в письме к А. П. Толстому (будущему обер-прокурору Синода) от 10 июля 1850 года: «Я заезжал по дороге в Оптинскую пустынь и навсегда унес о ней воспоминание. Я думаю, на самой Афонской горе не лучше. Благодать видимо там присутствует. Это слышится в самом наружном служении, хотя и не можем объяснить себе, почему. Нигде я не видел таких монахов. С каждым из них, мне казалось, беседует все небесное. Я не расспрашивал, кто из них как живет: их лица сказывали сами все. Самые служки меня поразили светлой ласковостью ангелов, лучезарной простотой обхожденья; самые работники в монастыре, самые крестьяне и жители окрестностей. За несколько верст, подъезжая к обители, уже слышится благоухание; все становится приветливее, поклоны ниже и участья к человеку больше». Такой должна была предстать Оптина и двадцатисемилетнему Александру Гренкову.
Между тем его исчезновение не осталось незамеченным в Липецке. Уже будучи в Оптиной преподобный доложил о своем желании принять монашество тамбовскому архиерею. Началась канцелярская переписка между епархиальными властями. И только 2 апреля 1840 года последовал указ Калужской духовной консистории с разрешением принять учителя Александра Михайловича Гренкова в обитель. Впрочем, еще в январе 1840 года преподобный перешел жить в монастырь, пока еще без права носить монашеское облачение.
Некоторое время он был келейником старца Льва, затем поступил на хлебню. В ноябре 1840 года послушник Александр был переведен из монастыря в Иоанно-Предтеченский скит. Здесь в течение приблизительно года он трудился помощником повара. Наконец, летом 1841 года Александр Гренков был пострижен в рясофор, то есть получил разрешение на ношение рясы, пока еще без права на мантию и без перемены имени.
Старец Лев сумел разглядеть в молодом послушнике будущего подвижника. Это был поистине великий человек. Старец. Лев (таково было и его мирское имя) начал монашеское служение в Оптиной пустыни, затем перешел в Белобережскую пустынь (в Орловской губернии), где принял пострижение с именем Леонид, а затем стал учеником и последователем старца Феодора, ученика преподобного Паисия Величковского; у него отец Леонид обучился высшему монашескому искусству, «умному деланию», которому позже обучал своих учеников. Затем им пришлось жить в различных монастырях — Валаамском, Александро-Свирском. Уже после смерти отца Феодора в 1829 году Лев (таково было имя, полученное им в схиме) прибыл в Оптину пустынь и стал первоначальником оптинского старчества — особой духовной школы, из которой вышли все последующие знаменитые оптинские старцы. Сама внешность старца производила неизгладимое впечатление: он был высок ростом, имел величественную осанку, даже в старости сохранял невероятную физическую силу и вместе с тем отличался исключительным умом и особой прозорливостью. В течение почти всей жизни (в том числе и в последние годы, когда с ним познакомился преподобный Амвросий) старец Лев испытывал определенные трудности и даже подвергался гонениям со стороны духовного начальства. Церковные власти того времени вообще не принимали и не понимали старчества, которое возникло и существовало вне всякой связи с церковной иерархией; с тем же непониманием и даже осуждением приходилось впоследствии сталкиваться и преподобному Амвросию.