Отец Иоанн получал огромное количество писем со всей страны. Почта давала официальную справку, что за один день на его имя приходило более тысячи писем и денежных переводов. (Кронштадтская почта вынуждена была открыть для отца Иоанна особое отделение.) Эти суммы отсылались нуждающимся. В конце жизни, когда святой приобрел всероссийскую славу, через его руки проходили огромные суммы: сотни тысяч или, может быть, даже миллионы рублей. (О размерах этих сумм можно судить только приблизительно, ибо, получив деньги, отец Иоанн тотчас их раздавал.) Говорили, что он, находясь в толпе, буквально одной рукой принимал от кого-либо конверт с деньгами, а другой передавал его какому-нибудь нуждающемуся. При этом святой обладал каким-то внутренним зрением, сразу же распознавая тех, кто действительно нуждался в помощи. Кронштадтский Дом трудолюбия содержался на деньги, вносимые отцом Иоанном и православным попечительством; отец Иоанн финансировал и строительство других благотворительных учреждений в Кронштадте, а также целого ряда монастырей и церквей. Ему дарили и вещи, в том числе и драгоценности; все они также немедленно шли на благотворительные нужды. В Доме трудолюбия, например, хранилось около 40 риз стоимостью до 1 тысячи рублей, а также иконы, митры, хоругви. Иоанну Кронштадтскому дарили целые дома, другую недвижимость, пароходы.

Сам отец Иоанн так говорил об этом: «У меня своих денег нет. Мне жертвуют, и я жертвую. Я даже часто не знаю, кто и откуда прислал мне то или другое пожертвование. Потому и я жертвую туда, где есть нужда и где эти деньги могут принести пользу». Говорили, что «каждый день отец Иоанн ложился без копейки в кармане, несмотря на то, что на другой день только для поддержания различных благотворительных учреждений ему нужно было более 1 тыс. рублей. И не было случая, чтобы этот другой день обманывал его». Деньги проходили мимо великого праведника, ничуть не обогащая его. Он по-прежнему не тратил на себя ни копейки. Достаточно сказать, что все пятьдесят три года своего пастырского служения отец Иоанн прожил в одной и той же квартире и не искал другой обстановки.

Иждивением отца Иоанна были построены многие храмы и устроены многие обители — как в Петербурге, так и в других местах России. В 1901 году им был основан Иоанновский женский монастырь на реке Карповке (на Каменном острове) в Санкт-Петербурге, с великолепным каменным храмом. Первоначально монастырь был задуман как подворье Сурского монастыря и возник на земле, подаренной великому праведнику неким С. Г. Раменским. Видя, как строительство расширяется и храм приобретает благолепный вид, батюшка решил устроить самостоятельную обитель. Он намеревался дать монастырю имя Двенадцати Апостолов, однако Синод решил иначе: пусть будет Иоанновский монастырь, ибо в нем имелся небольшой храм во имя преподобного Иоанна Рыльского, небесного покровителя святого Иоанна Кронштадтского. В подвальном помещении храма имелась еще одна церковь: во имя пророка Илии и преподобной Феодоры — небесных покровителей родителей Иоанна Сергиева. В этом-то нижнем храме, по завещанию, и был впоследствии похоронен сам Иоанн Кронштадтский.