В период наивысшего расцвета Ордена Святого Иакова и Меча его многочисленные земельные владения охватывали всю Испанию. В результате у Ордена стали возникать все более тесные связи с королевским двором и, соответственно, стал все больше возрастать интерес короля к деятельности Ордена меченосцев Святого Иакова. Так, в 1254 г. король получил право голоса при избрании должностных лиц Ордена Сантьяго, а начиная с 1275 г. на пост Магистра неизменно избирался кандидат, предложенный королем.
В 1342 г. король настоял на избрании Магистром Ордена Сантьяго… своего бастарда (незаконнорожденного сына), которому было в то время всего 7 лет от роду. Королевское предложение вызвало резкую отповедь не только со стороны членов Ордена Святого Иакова и Меча, но и со стороны руководства других иберийских духовно-рыцарских Орденов — в частности, Магистра Ордена Алькантары (которого король в итоге объявил бунтовщиком, осадил в главном орденском замке, пленил и повелел обезглавить). Еще один «мятежник» — Магистр Ордена Калатравы — был вскоре после казни Магистра Ордена Алькантары (Святого Юлиана) убит по приказу короля Кастилии Педро Жестокого по обвинению в заговоре, направленном против королевского фаворита.
Успешный ход испанской Реконкисты (отвоевания Пиренейского полуострова у «мавров») постоянно поддерживал в иберийских рыцарях боевой дух крестоносцев, не давая ему угасать. Так, в 1431 г. Коннетабль (Маршал) Ордена Сантьяго фрай Альваро де Луна (избранный в 1445 г. Магистром рыцарей Святого Иакова и Меча) одержал блестящую победу над «маврами» в битве при Игере. Впрочем, Магистр де Луна был казнен в 1453 г. в ходе репрессий, последовавших вслед за дворцовым переворотом. Орден Сантьяго активно участвовал в феодальных распрях XIV и XV вв. на территории Иберийского полуострова, пока должность Магистра рыцарей Святого Иакова и Меча не была в 1485 г. фактически закреплена за королем и Орден не был папской буллой уже формально подчинен королевской власти в 1493 г. Рыцарем Ордена Сантьяго был, между прочим, португалец на испанской службе Фернан Магеллан, возглавивший флотилию, впервые в истории совершившую кругосветное плавание (хотя сам Магеллан и не дожил до его завершения, будучи убит в стычке с филиппинскими туземцами). Флаг и паруса всех 5 кораблей его флотилии были украшены красным крестом Ордена Сантьяго.
В 1582 г. Орден Святого Иакова и Меча был окончательно преобразован из рыцарски-монашеского братства в светский династический военный Орден.