После слияния Ордена Монтезских рыцарей в 1400 г. с военно-монашеским Орденом Святого Георгия из Альфамы (Сан-Хорхе де Альфама), объединенный Орден стал в качестве опознавательного знака использовать не черный, а красный крест (поначалу — черный крест с наложенным на него более узким красным крестом). Знак принадлежности к Монтезскому Ордену в точности повторял первоначальную эмблему его прародителя — Ордена бедных рыцарей Христа и Храма Соломонова — равноконечный («греческий») прямой красный крест простой формы на белом поле (без характерных для тамплиерского креста позднего периода существования Ордена Храма расширений — так называемых «иерихонских труб» — на концах креста). Впоследствии концы красного «тамплиерского» креста монтезских рыцарей были украшены (или, выражаясь языком геральдики, «обременены») черными заглавными готическими литерами «М» («Мария»), в честь Небесной покровительницы Ордена — Пресвятой Богородицы и Приснодевы Марии.

В начальный период пребывания Ордена рыцарей-иоаннитов (госпитальеров), изгнанных турками-османами с острова Родос, на отведенных ему испанским королем островах Мальта, Гоцо и Комино (казавшихся изгнанникам совершенно непригодными для мало-мальски сносного существования) у испанской короны появилось намерение передать острова Мальтийского архипелага Ордену Монтезы, но иоанниты сумели преодолеть кризис и, невзирая на все трудности, связанные с переселением, адаптироваться к новым условиям, поэтому план короля Испании остался на бумаге, а Орден Монтезы так и не вступил во владение Мальтой, хотя был очень близок к этому.

Восьмой Магистр Ордена Пресвятой Девы Монтезской, дон Луис Деспуиг, или Депюи, участвовал в завоевании Арагоном королевства Неаполитанского. Вместе с арагонским королем доном Хуаном II Магистр Монтезы направился в Калабрию, где отличился своей доблестью при взятии многих городов (хотя и ратоборствовал при этом не против «неверных», как это полагалось по Уставу, а против христиан, да еще и римо-католиков).

Постепенно Орден Пресвятой Девы Монтезской превратился в главную военную силу Арагонской короны. Короли Арагона стали все активнее вмешиваться в дела Ордена и участвовать в выборах его Магистров.

После Луиса Деспуига рыцари Монтезы избрали своим Магистром дона Филиппа (Фелипе) Виваса де Каньямоса, но король Арагона Фердинанд (Фернандо) Католический навязал Ордену в качестве Магистра своего племянника — дона Филиппа (Фелипе) Арагонского и Наваррского, заставив Каньямоса уйти в отставку. Под руководством дона Филиппа монтезские рыцари отличились при завоевании Гранады — последнего мусульманского анклава на юге Иберийского полуострова — завершившем испанскую Реконкисту. Рыцари Пресвятой Девы Монтезской очистили от мавров Веру и наголову разгромили мавританское войско в битве под Мухакаром близ города Картахены.