Прославившая Энрике Навигатора страсть к морским исследованиям объясняется целым рядом причин, главными из которых были следующие.

Во-первых, если мавры в Африке были действительно столь могущественны и многочисленны, как о них говорили в Европе, принцу, «как любому разумному человеку, обладающему естественной предусмотрительностью» (по выражению португальского историка Азурары), следовало бы выяснить силу врагов Святого Креста и пределы их могущества.

Во-вторых, за 31 год войны с маврами принц Энрике «не нашел ни одного христианского короля или принца за пределами своих земель, который во имя любви к Господу нашему Иисусу Христу согласился бы помочь ему в этой войне. Поэтому он пытался выяснить, не найдется ли в Африке или Индии христианских принцев, в которых любовь к Христу сильна настолько, что они согласились бы помочь ему в борьбе против врагов христианской веры» (в частности, принц Энрике пытался получить информацию о легендарном христианском «царстве пресвитера Иоанна в Индиях» — и со временем португальские мореплаватели действительно установили контакт с изнемогавшей в борьбе с мусульманами христианской Эфиопией, или, как тогда говорили, Абиссинией, едва не ставшей в результате этого контакта колонией Португалии).

В годы правления Энрике Навигатора (в котором стремление к открытию новых земель неразрывно сочеталось с благочестивым стремлением способствовать обращению в христианство закосневших во мраке язычества обитателей этих земель и, тем самым, спасению их душ) Орден Христа занялся активной миссионерской и торговой деятельностью в португальских колониях. Так, в 1425 г. рыцари Христа под знаком красного креста храмовников колонизировали остров Мадейру и Канарские острова, в 1445 г. — Азорские острова, а в дальнейшем исследовали западное побережье Африки.

Принц Энрике не стеснялся использовать доходы возглавляемого им Ордена Христа для финансирования своих морских экспедиций, а имя Ордена — для того, чтобы добиться от папы римского Евгения IV официального признания права Португалии на земли, открытые именем Христа. Когда его исследовательские предприятия начали приносить прибыль, Энрике милостиво даровал Ордену Христа множество привилегий в новооткрытых землях, включая право на получение церковной десятины с острова Сан-Мигел в Азорском архипелаге и половину доходов от продажи сахара с этого острова, десятую часть от всех гвинейских товаров, церковные налоги с острова Мадейры и др. Сотрудничество между португальским королевством и Орденом Христа (объединенными в лице одного и того же принца Энрике) оказалось плодотворным и взаимовыгодным.