Шамординская монахиня Анастасия (Алексеенкова), которая многие годы в Оптиной стирала и чинила белье старцам Нектарию, Иосифу, потом и в Козельске не оставляла оптинских отцов, делая то же самое для отца Исаакия и отца Досифея. «Батюшка Досифей, — вспоминала она, — в мире Дмитрий Степанович Чучурюкин, рос сиротой638; воспитательница была София Михайловна Болотова… впоследствии Шамординская настоятельница. Когда он вырос, был приказчиком в Козельске у хозяина и ходил в Шамордино к матери Софии. Был смирный и неразговорчивый… Я ему шила белье… Потом был на службе (военной) и там обучился медицине… В Оптиной он жил в больнице старшим фельдшером, работал, и церковь была под его ведением (больничная). В 1930 году было ему 59 лет»639. 27 ноября 1930 года отец Досифей был арестован и после отбытия пятилетнего срока в лагерях приехал в город Орёл, где в 1937 году был опять арестован и 29 ноября расстрелян.

Архимандрит Исаакий с келейником отцом Дионисием жил в Белёве у священника отца Михаила Преображенского, в доме № 5 по Дворянской улице (позднее Пролетарская). Неподалеку был Успенский собор, где служил иногда владыка Никита. Летом 1931 года приехала в Белёв инокиня Ирина и привезла скорбную весть о кончине отца Никона, в последние дни жизни которого она была возле него. Власть зорко и хищно следила за жизнью «бывших» монахов, выхватывая из их среды то одного, то другого… В Белёве, как и везде в России, верующим часто приходилось вести почти подпольную жизнь: условный стук под окном… условный вопрос: «Не продается ли здесь сено?» (или какой-нибудь другой)… условный ответ: «Продается. Войдите»… В тишине — тайные службы или духовная беседа. Отец Исаакий был в сложном положении; владыка Никита был «непоминающим» власти, а бывший настоятель Оптиной пустыни, как и вся оптинская братия, считал необходимым власти поминать. Споров, однако, не было, а вскоре все разногласия покрыл общий мученический венец…

В 1932 году архимандрит Исаакий купил в Брянске икону в ценном окладе и был арестован. За «незаконную валютную операцию» ему дали небольшой срок тюремного заключения. Через полгода он вышел, и ГПУ потребовало от него, чтобы он покинул Белёв. «От креста своего не побегу», — твердо ответил он и остался здесь. Относительно следующих пяти лет жизни отца Исаакия в Белёве не сохранилось никаких сведений. Летом 1937 года в Белёве было арестовано и после недолгого «следствия» расстреляно сразу сто человек священнослужителей и верующих. Власти думали, что уничтожили тайный монастырь, — может быть, это недалеко от истины. В декабре — вторая волна арестов: были взяты епископ Никита640 и с ним девятнадцать человек. В «расстрельном» деле сохранился их перечень. Вот он: «Епископ Никита (Прибытков Николай Григорьевич, 1865 г. р.); архимандрит Исаакий (Иван Николаевич Бобраков, 1865 г.); священник Александр Тимофеев (1870); священник Михаил Преображенский (1873); священник Иван Георгиевский (1884); священник Николай Руднев (1892); монах Вадим (Антонов Георгий Фёдорович, 1892); послушник Григорий Ларин (1886); схимонахиня Августа (Защук Лидия Васильевна, 1871); монахиня Рахиль (Жилина Матрёна Александровна, 1879); монахиня Анфиса (Сысоева Александра Матвеевна, 1868); монахиня Севастиана (Тарасова Мария Гавриловна, 1877); монахиня Аркадия (Просёлкова Агриппина Матвеевна, 1870); монахиня Макария (Сапрыкина Прасковья Афанасьевна, 1867); послушница Мария Лактионова (1884); послушница Ольга Просёлкова (1870); послушница Христина Пятибратова (1889); Пятибратов Даниил Яковлевич (1884); Субботин Борис Алексеевич, врач (1874); Лесина Аграфена Ивановна (1897)»641.