В 1905 году великий князь женился на принцессе Великобританской, Ирландской и Саксен-Кобург-Готской Виктории Мелите (1876–1936), которая развелась с герцогом Эрнстом-Людвигом Гессенским – братом императрицы Александры Федоровны[313].
Этот брак вызвал негодование Николая II, который лишил родственника прав на престол и приказал именовать его наследников князьями Кирилловскими. Впрочем, позже опала была снята, и родившиеся в этом браке дети стали полноценными «Высочествами».
В феврале 1917 года Кирилл Владимирович во главе подчиненного ему Гвардейского экипажа выступил на стороне революции. Государственный секретарь П.А. Половцев писал в своих воспоминаниях: «Из числа грустных зрелищ, нужно отметить появление Гвардейского экипажа с красными тряпками, под предводительством великого князя Кирилла Владимировича. Появление Великого князя под красным флагом было понято как отказ Императорской фамилии от борьбы за свои прерогативы и как признание факта революции. Защитники монархии приуныли. А неделю спустя это впечатление было еще усилено появлением в печати интервью с Великим князем Кириллом Владимировичем, начавшегося словами: „Мой дворник и я, мы одинаково видели, что со старым правительством Россия потеряет все“. И кончавшегося заявлением, что Великий князь доволен быть свободным гражданином, и что над его дворцом развевается красный флаг»[314].
Однако вектор дальнейших событий Кирилл Владимирович уловил раньше многих других своих родственников и уже осенью 1917 года нелегально выехал в Финляндию. Исходя из Закона о престолонаследии, в эмиграции он объявил себя главой Российского императорского дома, хотя и не был признан в этом качестве большинством родственников.
Другой сын Владимира Александровича Борис (1877–1943) окончил Николаевское кавалерийское училище и в Первую мировую войну занимал номинальную, но высокую должность походного атамана всех казачьих войск России. В годы революции, чудом избегнув гибели, сумел бежать за границу вместе со своей любовницей Зинаидой Сергеевной Рашевской (1896–1963), ставшей в эмиграции его законной супругой.
Сумел бежать за границу и третий из сыновей Владимира Александровича Андрей (1879–1956), дослужившийся в Первую мировую до генерал-майора. Во Франции он вступил в брак со своей давней любовницей знаменитой балериной Матильдой Кшесинской[315].