10 июня 1190 года после долгого и утомительного путешествия через Анатолию Фридрих Барбаросса вывел свое войско на плоскую прибрежную равнину Киликии. Стояла страшная жара, и небольшая речка Каликадн, протекавшая у города Селевкия и впадавшая в море, очень обрадовала людей. Фридрих, ехавший впереди на некотором отдалении от армии, пришпорил коня и поехал к реке. То ли он спешился, чтобы попить, и течение сбило его с ног, то ли конь поскользнулся и сбросил его, то ли текущая с гор ледяная вода оказалась слишком большим потрясением для его усталого старого тела (ему было почти 70 лет), нам доподлинно неизвестно. Когда его спутники добрались до реки, они нашли императора мертвым на берегу.
Армия Фридриха немедленно распалась. Его младший сын, герцог Швабский, взял на себя командование, но он не мог заменить отца. Войско двинулось дальше, везя с собой тело императора, которое тщетно пытались уберечь от разложения, погрузив в уксус. Войдя в Сирию, армия попала в засаду и потеряла множество людей. Выжившие, с трудом добравшись до Антиохии, полностью утратили боевой дух. Быстро разлагающиеся останки императора торопливо захоронили в соборе, где они оставались до 1268 года, когда армия мамлюков спалила здание собора дотла.
Армии Ричарда и Филиппа Августа прибыли на место без особых потерь, и именно благодаря им Третий крестовый поход оказался все же не столь унизительным, как второй, хоть им и не удалось вернуть Иерусалим. Они сумели отбить Акру, которая стала столицей Иерусалимского королевства на ближайшие сто лет, пока ее не завоевали мамлюки; однако это королевство, уменьшившееся до размеров узкой прибрежной полосы между Тиром и Яффой, было лишь бледной тенью прежней крестоносной Палестины.
На Рождество 1194 года сын Фридриха Барбароссы Генрих VI, женившийся на дочери Рожера II Констанции, получил в кафедральном соборе Палермо сицилийскую корону. Его жена не присутствовала на коронации – впервые забеременев в возрасте 40 лет, она ехала медленнее мужа, без спешки. Добравшись до Джези, города примерно в 20 милях (32,1 км) к западу от Анконы, она почувствовала родовые схватки. Там, в большом шатре, возведенном на главной площади, куда могли свободно входить городские матроны, на следующий день после коронации мужа она родила единственного сына, которого через пару дней гордо продемонстрировала на той же площади, пока он сосал ее грудь. Об этом сыне, Фридрихе, который позже стал известен как
Когда родился Фридрих, его отец уже раздумывал о новом крестовом походе. Если бы Барбаросса не умер, он бы наверняка вернул Иерусалим – значит, его долг восстановить честь семьи. В Пасхальную неделю 1195 года он принял крест, а через несколько лет написал решительное письмо императору Исааку, в котором изложил множество совершенно невыполнимых требований. Письмо было типичным примером императорского бахвальства, но до адресата оно не дошло: 8 апреля 1198 года Исаак Ангел пал жертвой переворота, устроенного его старшим братом Алексеем III, который сверг его, ослепил и завладел троном.