Первые экспедиции под эгидой Генриха отправились в путь вскоре после взятия Сеуты. Несколько кораблей по чистой случайности пристали к архипелагу Мадейра, который Генрих приказал объявить португальским владением. Вскоре после этого в конце 1420-х и начале 1430-х гг. таким же образом были колонизированы Азорские острова. В 1450-х гг. венецианский исследователь и работорговец Альвизе Кадамосто, совершая плавание вдоль побережья Гвинеи, заявил права на острова Кабо-Верде. Участники этих морских походов видели в пути много чудесных и удивительных вещей. Проплывая мимо Мадейры, Кадамосто восхищался богатством и плодородием земель, где в изобилии росли полезные виды дерева, сахарный тростник и виноград[1002]. «Эта страна богата, и многие здешние жители также богаты, – писал он. – Остров похож на сад, а все, что там растет, похоже на золото». Потенциал девственной территории был очевиден. «Земля здесь настолько щедрая, что говорят, виноград созревает уже к Страстной неделе [т. е. на Пасху] – ничего более удивительного мне не доводилось видеть», – писал Кадамосто[1003].

В то же время португальские мореплаватели (многие под покровительством Генриха) постепенно исследовали материковую часть Африки, с каждым новым мореходным сезоном продвигаясь немного дальше на юг. К середине века они неплохо изучили побережье Гвинейского залива в районе современных Кот-д’Ивуара, Ганы, Того и Бенина. В прибрежных городах Западной Африки португальцы нередко завязывали плодотворные деловые отношения с местными торговцами (хотя некоторые стороны их бизнеса сегодня поражают нас чудовищной безнравственностью). В Африке издавна существовала оживленная торговля рабами, и португальцы присоединились к ней без малейших колебаний. В конце XIV в. они вышли на этот рынок через контролируемые кастильцами Канарские острова, но, постепенно расширяя собственные связи в Западной Африке, смогли значительно увеличить оборот: в некоторых районах за одну европейскую лошадь на торгах можно было выменять 9–14 рабов. В 1440-х гг. никого уже не удивляло печальное зрелище невольничьих судов, выгружавших африканских пленников в португальском порту Лагуш на побережье Алгарви. Впрочем, как минимум некоторым наблюдателям безнравственность работорговли уже тогда не давала покоя. В 1444 г. летописец Гомеш Эанеш де Зурара со смешанными чувствами наблюдал, как с приставших в Лагуше каравелл на берег сходят 235 африканских невольников – мужчин, женщин и детей, которых затем жестоко разлучали, разрушая семьи и отрывая детей от матерей, и обрекали на подневольный труд за сотни миль от родины.