Большевистское и советское руководство пыталось переломить ситуацию, подготовить контрнаступление на Южном фронте. Сюда перебрасывались войсковые части с Восточного фронта, принимались меры по усилению партийно-политической работы среди войск. С этой целью были мобилизованы руководящие партийные и советские работники. В действующие войска были направлены сотни политработников. В конце июля войска Южного фронта насчитывали около 172 тыс. штыков и сабель против 152 тыс. штыков и сабель противника[779]. Контрнаступление советских войск должно было начаться 1 августа 1919 г.
Однако военную операцию не удалось подготовить должным образом, началась она с опозданием, велась недостаточно организованно и успеха не имела. Более того, 30 августа пришлось отступать из Киева. Вблизи Одессы в окружение попала Южная группа войск (бывшие 45-я, 47-я и 58-я дивизии) под командованием И. Якира (члены РВС В. Затонский и М. Голубенко).
Южная группа (свыше 20 тыс. бойцов с большим количеством имущества в обозе) прошла походным порядком более 600 км по деникинским и петлюровским тылам и почти ежедневно вела бои[780]. После окончания похода командование докладывало: «В течение почти трех недель войска Южной группы рассеяли все встречные банды, разбили в районе Умани две петлюровские дивизии, затем разбили значительные петлюровские силы при переходе через железную дорогу Киев – Казатин, в районе ст. Каменка»[781]. Успех этого похода стал возможным потому, что население местностей, через которые проходили советские войска, оказывало им поддержку и помощь.
Совершив чрезвычайно тяжелый рейд, части 45-й и 58-й дивизий освободили Житомир и развернули наступление на Киев, 14 октября прорвались уже на его западные окраины. Однако через три дня упорных кровопролитных боев белогвардейцы, подтянувшие серьезные подкрепления, оттеснили красноармейцев к г. Ирпень.
Захваченные в Украине территории стали основным достижением Добровольческой армии и плацдармом для развертывания дальнейшего наступления на Москву. А. Деникин перенес в Екатеринослав свою резиденцию и создал в августе правительство – Особое совещание. Именно здесь А. Деникин, приняв на себя командование вооруженными силами Юга России, объявил цели и задачи белого движения: реставрацию монархического строя и возрождение великой империи в довоенных границах; установление дисциплины и порядка; защиту православной веры; введение диктатуры; восстановление смертной казни – за участие в бунтах, большевистских и других подрывных организациях, дезертирство в армии; объединение казачества; разработку законов о земле, кооперативах, земствах, профсоюзах и т. д.