В середине февраля простуда Черчилля перешла в воспаление легких. Когда Черчилль возмущенно запротестовал против ограничения его рабочих усилий, доктор Моран сказал ему, что пневмонию называют «другом пожилых людей». Почему? «Да потому, что она уносит их тихо». На Черчилля это подействовало. Он приказал приносить ему «лишь самые важные сообщения» и дать читать роман.

Болезнь не помешала Черчиллю настоять на том, чтобы боевые действия против Сицилии осуществлялись чисто британским контингентом. Четыре британские дивизии изготовились в Тунисе, а две были выделены из группировки, размещенной в Триполи, и еще две дивизии были брошены на запад из Ирана.

О характере Черчилля красноречиво говорит эпизод, когда больной, во власти высокой температуры Черчилль решил послать в Северную Африку телеграмму о желательности включения во французский комитет Фландена, запятнавшего себя коллаборационизмом. Пришедший к премьеру Иден сообщил, что задержал телеграмму. Черчилль обеими руками уцепился в кровать: «По какому праву вы вторгаетесь в мою личную переписку?» Иден ответил, что данная телеграмма не личного содержания. Черчилль обиженно сказал, что он еще не мертв. Температура явно поднималась, Иден удалился в палату общин, где премьер несколько раз пытался найти его по телефону. Вечером Иден возвратился к больному, его первыми словами были: «Вы помните телеграмму, которую я намеревался послать? Возможно, лучше воздержаться». Иден пишет об этом эпизоде как о «характерном для мистера Черчилля, открывающем нечто, что нельзя не любить. Сначала возмущение, умноженное лихорадкой, затем размышление и великодушное приятие без малейших колебаний; эти черты привлекали к нему симпатию даже тех, с кем он был строг. Я ничего не говорил в этот вечер, но он знал, что я чувствую».

Раскинувшись на подушках, Черчилль размышлял о критической важности переживаемого момента. Немцы начали контрнаступление в Донбассе. Широко обсуждалась возможность применения ими отравляющих газов. По поводу применения газов Черчилль направил записку комитету начальников штабов: «Мы отомстим, отравив германские города газом в максимальных размерах». Начальники штабов ответили, что Британия готова к газовой атаке.

3 марта на пути к выздоровлению Черчилль прибыл в Чекерс. Здесь он делал грудную гимнастику и принимал лекарства. Вошедшей в обеденную комнату, где вместе с Черчиллем сидела сугубо мужская компания, медсестре, несшей красного цвета капсулу на серебряном подносе, Черчилль процитировал библию: «Цена доброй женщины выше рубинов». Эта же медицинская сестра вспоминает, что премьер-министр часто писал свои речи в ванной «Он гордился, что может закрывать краны пальцами ног. Я была поражена его огромной энергией и энтузиазмом, его решимостью преодолеть болезнь как можно скорее. Он ел очень много (ростбиф на завтрак) и совершенно не делал упражнений… Он очень любил смотреть кино, особенно хронику, и был особенно доволен, когда видел себя: «Посмотри-ка, и мы здесь!» Он был добр ко мне, и ему было интересно узнать от меня, что мой муж служил хирургом на миноносце в русских конвоях».