Подрастая, цесаревна, маленькая, ловкая, «как обезьянка», постоянно шкодничала, подразнивая измученных ею нянь. Придумывая разные проказы, шустрая, несговорчивая, упорная, она устраивала страшный беспорядок везде, где появлялась. Если ей запрещали забираться на деревья, она тут же, к ужасу воспитательниц, вскарабкивалась на высокое дерево и категорически отказывалась спускаться вниз. Со смехом уверяя стоявших внизу взрослых, что не может слезть. Случалось, она пряталась от нянь и горничных в шкафу или под кроватью и очень радовалась, когда поднимался переполох и ее долго не могли найти.
От природы бесстрашная и смелая, Анастасия Николаевна никогда не боялась отвечать за свои поступки. Принимала наказания с достоинством и без споров, понимая, что заслужила их. Мисс Маргаретта писала: «Она могла заранее учесть все, чем можно поплатиться за любые свои действия, которые она хотела бы предпринять, и принимала наказание за них как солдат». Обычно таких девчонок в России называют «пацанками» за практически мальчишеский характер. Анастасия Николаевна была достаточно прямолинейна со всеми, даже со взрослыми, обычно без лицемерия и дипломатии откровенно говорила правду в лицо. И если остальные сестры бывали застенчивыми, а иногда даже робкими, особенно с посторонними, то Анастасия Николаевна никого не стеснялась, спокойно общалась с любым человеком. Веселая, смешливая, с хорошим чувством юмора, она в любом обществе непременно привлекала к себе внимание. А.А. Вырубова писала о ней в воспоминаниях: «Анастасия была словно сделана из ртути, а не из плоти и крови».
Одна из фрейлин императрицы описывала, как зимой они с Государыней часто отправлялась на прогулки с цесаревнами в больших санях. Маленькая Анастасия Николаевна сползала с сиденья на пол саней, забиралась под толстую медвежью полость и оттуда лаяла или кукарекала. А если старшие сестры с Государыней начинали петь – они любили на прогулках петь вместе, – то она объявляла из-под шубы, что будет «фортепиано» и начинала громко бубнить: «Бум! Бум! Бум!»
Отношение окружающих к Анастасии Николаевне было разное. Кузины и кузены, с которыми играли царские дети, младшую цесаревну побаивались. Если ей что-то не нравилось в играх, она легко могла устроить потасовку и даже побить ребенка, на которого разозлилась. Хотя сама легко обманывала партнеров по играм, шельмовала. Дети из высокородных семей, которые посещали с родителями Царское Село, часто жаловались им, что Анастасия Николаевна бывает злая и вредная. Самая младшая из цесаревен никогда и ни в чем не давала себя в обиду. С другой стороны, веселый нрав маленькой цесаревны, ее неистощимые выдумки в поисках развлечений, яркий темперамент, актерские данные привлекали к ней сердца людей. Особенно ее любила тетка и крестная мать – великая княгиня Ольга Александровна. Она писала: «Я любила ее за бесстрашие. Она никогда не хныкала и не плакала, даже если ей было больно. Это была настоящая сорвиголова». Когда цесаревна появилась на свет, у Ольги Александровны еще не было своих детей. Она по-особенному полюбила крестницу: «Ребенок этот был дорог мне, как родная дочь». Великая княгиня считала, что младшая цесаревна самая одаренная из всех царских детей, потому что та пламенно любила жизнь, обладала сильным характером и отвагой. Однако именно крестная мать дала Анастасии Николаевне прозвище «Швыбзик», у немцев это слово означает «маленький негодник».