А.А. Вырубова присылала письма не только Александре Федоровне, но и всем царским детям, которых очень любила. Цесаревич тоже писал ей небольшие письма: «Дорогая моя милая Аня. Радуемся опять иметь от тебя известия и что ты наши вещи получила. Сегодня 29 градусов мороза, и сильный ветер и солнце. Гуляли – ходили на лыжах по двору. […] Есть у нас хороших несколько солдат, с ними я играю в караульном помещении в шашки. […] Пора идти к завтраку. Целую и люблю. Храни Тебя Господь».

К октябрю 1917 года обстановка вокруг Царской семьи в Тобольске начала меняться к худшему. Режим содержания стал более строгим, никому больше не разрешали прогулки по городу, посещения храма стали совсем редкими, что особенно печалило арестованных. Алексея Николаевича тоже очень расстраивал запрет молиться в церкви. 5 октября он с досадой писал в дневнике: «В 11 час. был молебен, потому что не позволили обедню и идти в церковь. Дураки». После октябрьского переворота все стало еще хуже. Революционно настроенные солдаты устраивали обыски, когда арестованные уходили на прогулку, в это время у них стали пропадать ценные вещи. Алексею Николаевичу тяжело было прощаться с доброжелательно настроенными к Царской семье солдатами, с которыми, когда они заступали в караул, он любил беседовать; их новые власти уволили в первую очередь. Когда солдатский комитет приказал всем офицерам и солдатам снять погоны, дольше всех сопротивлялся цесаревич, он никак не мог понять, почему ему отказывают вправе остаться военным, не наследником, не цесаревичем, а простым ефрейтором русской армии. Но и ему пришлось смириться, со слезами на глазах он сам срезал погоны со своей солдатской формы. Сложив в шкатулку погоны и награды, цесаревич отдал их на хранение няне – Александре Александровне Теглевой. Добрая няня пыталась его утешить, сказав, что отдает он их ей на время. Цесаревич на это печально ответил, что не хочет обманывать себя, он расстается с ними навсегда.

Чтобы как-то скрасить унылое существование, помочь детям переносить заключение, учителя придумали устроить домашний театр. Самым активным участником всех постановок стал Алексей Николаевич. Он был готов играть в каждой пьесе, помогал делать декорации, костюмы, реквизит. Его неугомонное трудолюбие и энергия теперь всецело принадлежали театру. Репетиции проходили практически каждый день. В первом же спектакле («Флюиды Джона») одну из трех ролей исполнил цесаревич. Алексей Николаевич прекрасно справился с ролью. Гофлектриса Е.А. Шнейдер в письме учителю П.В. Петрову, рассказывая об игре цесаревича в пьесе, написала, что он «поразил всех своею игрой… Как будто давно выступал на подмостках». Вторит ей и Татьяна Мельник-Боткина, которая вспоминала, что «Алексей Николаевич, с привязанной бородой и говоривший басом, был необычайно мил». И сам цесаревич в январе 1918 года в небольшом письме А.А. Вырубовой как о главной новости рассказывает ей о театре: «Вчера играл с Татьяной и Жиликом французскую пьесу. Все готовят еще другие комедии».