К этому времени семейное счастье, казавшееся незыблемым, медленно, но верно начало разрушаться. Да и жизнь юной студентки тоже была далеко не безоблачной. Жертвами репрессий стали ее отец и дядя — пролетарский поэт Василий Князев.

Именно в период начала переписки с Людочкой Головиной Исаак Осипович пытается в очередной раз определить свое место в советской иерархии.

Жизнь в сталинском муравейнике подобна тяжелому труду. Чтобы творить, нужно чувство самоудовлетворения. Как только это чувство покидало композитора, он садился за очередное письмо милой советской девушке. Нужно было срочно посмотреть на себя глазами рядового жителя сталинского муравейника. Действительно ли он, Дунаевский, чего-то достиг? Можно ли в этом черпать силу?

В 1937 году он демонстрирует неожиданную усталость. В письме «комсомольской богине» композитор пишет, что уже прожил жизнь, в которой не может не видеть хорошего содержания. Но на первое место ставит все же ее «интенсивность». В свои 37 лет, из мужского кокетства, он уже причисляет себя к людям среднего поколения, но тут же оговаривается, что понятие «старшего поколения» подходит к нему больше.

Время ощущается им подсознательно, и беспокойство проявляется в невинных фразах. Дунаевский боится, что его письма кто-то перлюстрирует. «В письмах скрещиваются самые разнообразные струи, мысли, желания. Многое в них покрыто пылью и плесенью старого». Что понимается под словом «старое»? Судя по письмам «смеющейся Людмиле», Дунаевский размышлял об очень серьезных вещах, которые происходили в стране, умело скрывая их за обобщенными понятиями.

Переписка с Людочкой Райнль продолжалась до 1941 года. После войны она возобновилась.

Письма приходилось писать разные. Когда Дунаевский был руководителем Ленинградского театра миниатюр (бывшего мюзик-холла), ему предложили возглавить один из флотских ансамблей Кронштадта. Предложение поступило в письменной форме от полкового комиссара товарища Соколова. Не отвечать было нельзя. Комиссар мог написать в Союз композиторов, пожаловаться на Дунаевского, то есть спровоцировать кампанию.

Дунаевский был далек от мысли, что он защищен любовью власти. С одной стороны, письмо Соколова порадовало, с другой — заставило поморщиться. Комиссар думал, что талант Дунаевского можно сузить до размера флотского ансамбля.

Исаак Осипович, как всегда ночью, написал письмо полковому комиссару, подбирая самые учтивые выражения. «Единственная форма моего участия, которую я себе мыслю, может заключаться в том, что я с большим удовольствием приму на себя консультацию по тем вопросам, какие коллектив найдет нужным передо мной поставить». Можно было защититься от назойливого комиссара положением руководителя Театра миниатюр. Дунаевский предложил комиссару вести переписку через театр. По крайней мере, его секретарша возьмет на себя роль буфера, и все получится максимально корректно. Защищаться приходилось все время.