Именно в таких условиях развернулись сложные процессы на Кубе, которые привели в конце концов к превращению руководства этой страны в прямую советско-коммунистическую агентуру, к формированию на Кубе тоталитарной системы.

В марте 1962 года в результате государственного переворота к власти на Кубе пришёл Фульхенсио Батиста, ранее уже бывший президентом и поддерживавший связи с преступными группировками в США. Он установил в стране военно-полицейскую диктатуру, которая покровительствовала экономическим интересам США и пользовалась поддержкой американских властей, не являясь, разумеется, элементом тоталитарной системы, так как на Кубе сохранялись относительно свободные рыночные отношения.

Против Батисты выступила радикальная молодёжь, сгруппировавшаяся вокруг 26-летнего адвоката Фиделя Кастро, умевшего произносить многочасовые зажигательные речи, возбуждавшие толпу пламенными интонациями, хотя состояли они почти исключительно из общих фраз, нередко обрывавшихся посередине, так что вообще лишались логики. 26 июля 1953 года группа Кастро совершила, казалось бы, бессмысленное нападение на казарму в городе Сантьяго-де-Куба. Участники нападения были схвачены и приговорены к длительным срокам заключения, но под внешним давлением, включая дипломатов ряда стран, в том числе посла США, освобождены и покинули Кубу.

По рекомендации Даллеса, который полагал, что Батиста скомпрометировал себя и смена власти на Кубе может быть полезной, Эйзенхауэр отозвал поддерживавшего Батисту посла Артура Гарднера и заменил его в 1957 году Эрлом Смитом, бизнесменом, в своё время клиентом фирмы «Салливан энд Кромвелл», в которой, как мы помним, в своё время работали братья Даллес. Смит оказался связанным как с Госдепартаментом, так и с ЦРУ. Он информировал Даллеса, что американские власти, включая и ЦРУ, недооценивают опасность антибатистовского движения на Кубе⁴⁹⁷. В то же время он считал Батисту «нашим человеком в Гаване», отмечая, что тот поддерживает все действия США, в частности инструктируя своего представителя в ООН по всем вопросам голосовать так, как голосует американский представитель⁴⁹⁸.

Между тем находившийся в эмиграции в Мексике Фидель Кастро стал инициатором создания организации под названием «Движение 26 июля», которое начало забрасывать своих агентов на Кубу, организовывать теракты (был, в частности, убит начальник военной разведки полковник Антонио Бланко Рико).

В декабре 1956 года отряд Кастро высадился на территории Кубы в провинции Ориенте и начал партизанские действия, которые, как это ни удивительно, в основном были успешными в силу полного разложения режима Батисты, особенно его вооружённых сил. Фиделем всерьёз заинтересовались в США. К нему был подослан американский журналист Герберт Мэтьюз, получивший личное задание Даллеса как можно внимательнее изучить как личность руководителя «Движения 26 июля», так и политическую ориентацию и боевые возможности его партизанских отрядов. Важно было проверить и заявление Батисты, который хвалился, что Кастро убит в одной из карательных операций.