Даллесу докладывали, что в кубинских горах действуют партизанские отряды. Он распорядился об оказании им максимальной помощи и в свою очередь смог убедить Эйзенхауэра в значительности сопротивления режиму Кастро. Оказалось, однако, что поступавшие сведения были преувеличены во много раз, а в некоторых случаях являлись просто обманом. На острове действовало лишь несколько разрозненных подпольных групп, оторванных от внешнего мира, не связанных между собой и растрачивавших американскую финансовую помощь впустую⁵⁰⁶.

По распоряжению Даллеса, в соответствии с детальным планом, который разрабатывался под его личным руководством и который он своим приказом утвердил, на территории Гватемалы было создано несколько тайных баз, на которых проходили военное обучение кубинские эмигранты-добровольцы. Подготовка, однако, осуществлялась торопливо, учебные планы разработаны не были, инструкторы подобраны из числа кубинцев, не обладавших опытом ведения партизанской и диверсионной войны. Они сами учились на ходу и обучали своих слушателей тому, чему только что научились. Последовавшая проверка показала, что в числе инструкторов не было ни одного специалиста партизанско-подрывного дела⁵⁰⁷.

Из многочисленных документов видно, что ЦРУ, ставшее под руководством Даллеса действительно эффективной разведывательной организацией, не смогло сколько-нибудь результативно проводить подрывные и диверсионные операции. Даллес пытался подготовить и организовать таковые, но ни его управление, ни он лично к руководству партизанской и террористической деятельностью готовы не были.

Похоже, что в сложившихся условиях он просто растерялся. Однажды Даллес принёс Эйзенхауэру фотографии сахароочистительного завода на Кубе, сделанные при помощи разведывательного самолёта У-2, и план организации саботажа на этом предприятии, чтобы вывести его из строя. Президент просто высмеял этот план, заявив, что завод может быть легко восстановлен, и потребовал, чтобы директор ЦРУ вновь явился к нему с докладом о кубинской ситуации только тогда, когда будет разработана действенная программа⁵⁰⁸.

Вслед за этим в ЦРУ были подготовлены несколько планов убийства Кастро, включая не только нападение на одном из митингов или отравление, но и такие экзотические способы, как размещение взрывного устройства в красивой раковине на том месте, где обычно Кастро принимал морские ванны, преподнесение в подарок костюма с бациллами туберкулёза и т. д.⁵⁰⁹ Не только не удалось осуществить ни один из этих планов, но находившаяся на Кубе агентура даже не смогла приступить к их реализации.