Вначале Кастро действовал осторожно. Он не занял никакого государственного поста, образовав административные органы из видных либералов, ранее находившихся в оппозиции. Однако уже вскоре стали всё яснее проявляться его левые установки. Стали проводиться ещё не антикапиталистические, но ограничивавшие сферу частного предпринимательства реформы. Была резко снижена плата за жильё, медицинское обслуживание, электроэнергию. Развернулось поощряемое Фиделем движение за аграрную реформу и, главное — за национализацию иностранной собственности. 13 февраля 1959 года либеральный премьер-министр Хосе Миро Кардона, выступивший не столько против самих реформ, сколько против стремительного их проведения, ушёл в отставку, а затем эмигрировал. Премьер-министром стал Фидель Кастро, радикальные преобразования резко усилились, стали затрагивать американскую собственность, а сам кубинский руководитель довольно резко изменил характер своих внешнеполитических ориентиров, обрушиваясь на США на митингах, по несколько часов повторяя одни и те же революционные лозунги. Поляризация сил привела к массовым арестам и даже расстрелам оппозиционеров. Началось широкомасштабное бегство с Кубы представителей имущего населения, а также бывших чиновников и других лиц, опасавшихся репрессий. Они находили приют в американском штате Флорида, расположенном всего в 150 километрах от Кубы.

И всё же аналитики ЦРУ и сам Даллес, не желавший признать, что он ошибся в прогнозах, высказывали мнение, что на Кубе может произойти демократизация без существенного ущерба для американских интересов, что Кастро возвратится к своим оценкам периода партизанской войны, станет союзником США. Особенно Даллеса радовало, что, несмотря на легализацию Народно-прогрессивной партии, в выступлениях Кастро звучали антикоммунистические нотки, а иногда и осуждение политики СССР⁵⁰¹. Но довольно быстро правительство Кастро не только стало усиливать преследование сторонников Батисты, а затем и всех зажиточных людей, но и расширяло риторику по поводу всеобщего латиноамериканского пожара. Более того, на Кубе началась национализация американской собственности. Убытки 979 американских компаний составили около одного миллиарда долларов. Предприниматели из США лишились около двух миллионов гектаров сельскохозяйственных земель, потеряли три нефтеперерабатывающих и 36 сахарных заводов, значительное количество других торгово-промышленных объектов и иной недвижимости⁵⁰².

Кубинские эмигранты, создавшие свои группы в основном во Флориде, стремились свергнуть Кастро вооружённым путём. Но между ними возникли острейшие противоречия не только по поводу целей борьбы (восстановление власти Батисты, введение военной диктатуры или создание демократического режима), но и по вопросу, кто возглавит эту борьбу. Среди кандидатов, как докладывали Даллесу, а он президенту, не было ни одного достойного лица.