Отец Бенкендорфа из рода рыцарей Тевтонского ордена. Первый из российских Бенкендорфов — бургомистр Риги, позже Петр I назначил его управлять Лифляндией. Его сына взяли в камер-пажи при Екатерине I, затем он служил при императрице Елизавете, а Петр III успел назначить его шефом Курляндского пехотного полка, при Екатерине он стал комендантом Ревеля. После его смерти, вдову Софью Христофоровну Бенкендорф вызвали в столицу, где она стала воспитательницей маленького великого князя Александра. Софья Ивановна приходилась Александру Христофоровичу бабкой, и он получил имя в честь ее воспитанника.

Отец Александра Христофоровича храбро сражался на Дунае против турок. Мать — Анна Юлиана, урожденная баронесса Шиллинг фон Канштадт — подругой детства великой княгини Марии Федоровны, приехала вместе с ней из Вюртемберга, и ее выдали замуж за Бенкендорфа, чтобы она могла остаться в России. Этот брачный проект придумали ради Марии Федоровны, так как, согласно распоряжению Екатерины, великая княгиня не могла взять с собою ни одного человека из Германии от родительского двора.

Попав в опалу, семья снова уезжает за границу, в Германию, где сыновей отдают в пансион. «Я был очень невежественным для своих лет, — вспоминает Александр Христофорович. — Превосходство, которое маленькие немцы имели надо мной в учебе, нисколько не задевало мое самолюбие. Я полностью удовлетворял его тем, что силою и храбростью заставил уважать имя моей нации в наших “боях”, командуя одной из “армий”. Они организовывались по субботам, и та, которая попадала под мое начальство, обычно звалась “русской армией”: это было все, что мне было нужно для того, чтобы уберечь свою честь от того недостаточного прогресса, что я делал на занятиях с учителями. <…> Апогеем моей славы стала дуэль с одним студентом из Эрлангена, против которого я дрался на саблях, имея от роду лишь 13 лет. Все прусские офицеры гарнизона стали на мою сторону и много меня чествовали: на балу я получил щелчок и ответил пощечиной. В этих упражнениях, которые укрепили мое здоровье и сформировали мой характер, прошли три года».

Великого князя Николая Павловича тогда еще не было на свете. Он родится только в июне 1796 г. Став императором, Павел призвал к себе Христофора Бенкендорфа, произвел его в генерал-лейтенанты и назначил военным губернатором в Ригу. Рижане остались довольны новым губернатором — он быстро приобрел всеобщее уважение.

К несчастью в это время семья потеряла мать — Анна Юлиана простудилась на церемонии перезахоронения останков Петра III и скончалась. Мария Федоровна взяла на себя заботы о детях подруги и поместила их в столичный пансион аббата Николя на Фонтанке. Полный курс воспитания, рассчитанный на двенадцать лет, включал в себя изучение русского, греческого, французского, итальянского, английского и немецкого языков, физики и математики с основами фортификации и артиллерии, истории, географии, «наук нравственных и политических».