Приход к власти нацистов сделал возможным карьерный взлет Т. Оберлендера. В мае 1933 г. он вступил в НСДАП, в дальнейшем был связан с близкими к нацистам квазиобщественными организациями — Национал-социалистическая федерация Востока Германии и Национал-социалистическая народная ассоциация немцев за рубежом (обе возглавил в 1934 г.). Их смысл заключался в обеспечении наступательной политики на востоке — от укрепления сообществ этнических немцев, оказавшихся за рубежом (прежде всего в Польше), и создания широких неправительственных сетей поддержки до выработки того экспертного знания, которое в будущем облегчило бы экспансионистскую политику. В начале 1934 г. в качестве лектора «по восточным вопросам» его пригласили и в управление внешней политики НСДАП, которым руководил А. Розенберг.

Карьера Т. Оберлендера шла успешно до того, как в 1937 г. структуры СС не решили подчинить себе всю работу с фольксдойче. Эсэсовцы считали его недостаточно радикальным и плохо управляемым человеком, а потому гауляйтер Восточной Пруссии Э. Кох фактически поставил крест на карьере нацистского «интеллектуала». Ему пришлось покинуть Восточную Пруссию и Кёнигсбергский университет. Т. Оберлендера перевели в Университет Эрнста Морица Арндта в Грайфсвальде, а в 1940 г. — в Университет Карла Фердинанда в оккупированной Праге. Однако параллельно в 1937 г. он поступил на службу во II (диверсионный) отдел абвера (военная разведка), где перед самым началом войны был связан с подготовкой диверсионных групп накануне нападения на Польшу, а в дальнейшем — на Советский Союз.

Фактически Т. Оберлендер еще активнее участвовал в реализации восточной политики: он искал механизмы, посредством которых можно было бы разыграть «национальную карту», тем самым подорвать единство СССР и поспособствовать будущей немецкой победе. Прежде всего речь шла об использовании украинских националистов. Еще в 1929 г. образовалась Организация украинских националистов, ставившая целью борьбу против, как они считали, «оккупационной политики» Польши и Советского Союза во имя независимости украинского народа. На протяжении 1930-х гг. они вели активную пропаганду, устраивали теракты против польских чиновников, осуществляли диверсии и акты саботажа. Постепенно идеология украинского национализма приобретала все более отчетливый антисемитский характер^[1519]. В 1930-е гг., пытаясь найти серьезных союзников, ОУН пошла на контакты с немецкой разведкой. К осени 1939 г. внутри организации наметился раскол между руководством в лице А. Мельника и более радикальным руководителем краевой экзекутивы на Западной Украине С. Бандерой (весной 1941 г. это вылилось в окончательное разделение организации на ОУН (м) и ОУН (б))^[1520].