Едва ли это можно было назвать послужным списком влиятельного мафиозо. Будущий босс оставался лишь мелким мошенником, проживавшим в отдельной комнате над баром, как вдруг все изменилось с введением Сухого закона. Без запрета на алкоголь никто не услышал бы о Массериа. Однако от новых законов он выиграл больше, чем кто-либо. Его территория на Кенмар-стрит по случайности включала в себя важный участок тротуара, известный как Уличная биржа – место, где неофициально собирались торговцы спиртным со всего Нью-Йорка, чтобы покупать и продавать. Контроль над Уличной биржей означал маленький кусочек больших продаж спиртных напитков в городе, и за несколько месяцев Массериа заново заявил о себе как о боссе влиятельного синдиката. К 1921 году в союзе с другими итальянскими бандами из Бруклина и Манхэттена он уже находился на втором месте по степени влиятельности, уступая лишь Тото д’Акуиле. Среди его лейтенантов числились несколько человек, которым было суждено стать лидерами грядущего поколения: Джо Адонис, Фрэнк Костелло и Чарльз, он же Лаки, Лючано.

Что бы ни привлекало людей, обладавших такими несомненными способностями, в объединении вокруг восходящего босса, но это точно были не его внешность или привычки. Массериа отличался прожорливостью. Ростом не больше пяти футов пяти дюймов[99], он был коренастым и весьма упитанным. Хотя он (как и подавляющее большинство контрабандистов) одевался хорошо, в шелковые рубашки и сшитые на заказ костюмы, ему не хватало внимательности к деталям и чувства меры, чтобы произвести впечатление даже на своих собратьев-преступников. Джо Бонанно, взыскательный в вопросах одежды, считал его неряшливым: «Его живот свисал из-под полурасстегнутой жилетки, – писал Бонанно после одной встречи, – воротничок был расстегнут, а галстук развязан. Один из рукавов рубашки был застегнут не на ту пуговицу». Другой недоброжелатель прозвал его «китайцем», вследствие, как было сказано, «раздутых щек, из-за которых глаза казались узкими щелочками на восточный манер». Массериа не был ни красноречив, ни умен. Он плохо говорил и по-английски, и по-сицилийски. Вдобавок ко всему ел он невыразимо безобразно. «Он набрасывался на тарелку спагетти, как брызжущий слюной мастиф. У него были манеры варвара, – записал Бонанно, который открыто признавал, что один только вид нового босса за столом вызывает чувство отторжения. – [Он] был вульгарным и надутым… нервирующий тип едока, неполноценный человек – обжора внутри него вынуждал его питать его живот, а бандит в нем был вынужден питать его эго».