Переговоры Ивана Васильевича с турками об обмене пленными продолжались долгие годы. В том числе, в письмах правителей двух стран шла речь и о судьбе посланника Данилы Черкашенина.

В 1573 г. Селим II умер и трон в Стамбуле занял его сын – Мурад III. Основные вопросы в империи продолжал решать великий визирь Мехмет-паша. С ним удалось договориться об обмене Ибрагим-бея на казака Данилу и тысячу русских пленных. Мурад III подписал указ об условиях обмена и послал его Девлет-Гирею. Данилу переслали из Кафы в Бахчисарай. Однако пока Черкашенина перевозили, Девлет-Гирей умер от моровой болезни, по-современному – от бубонной чумы.

Приказ султана надо было исполнять Мехмеду II Гирею, сменившему на троне отца. Тот, тем временем, пошел в набег на южные окраины Московского царства. Во время этого набега его отряды были наголову разбиты русскими ратями. В боевых действиях активно роль играл казацкий отряд атамана Михаила Черкашенина.

По возвращению из провалившегося похода, разозлившийся Мехмед II Гирей вспомнил о Даниле Черкашенине и велел отрубить ему голову. Так хан решил отомстить отцу Данилы за нанесенное поражение.

Великий визирь, узнав о гибели казака-посланника, вызвал ослушавшегося вассала к султану Мураду III и тот устроил ему взбучку. Высокая Порта готовилась к войне с Ираном и включение в эту войну Московского царства на стороне противника было совсем не в ее интересах. Пришлось давать московским купцам право беспошлинно торговать на всей территории Османской империи. Своей смертью Данила помог ослабить существовавшую до этого блокаду на южном конце поволжского торгового пути.

Михаил Черкашенин, узнав о смерти сына, решил отомстить туркам, с которыми тот начал вести переговоры об обмене пленными.

Атаман со своим отрядом ночью подошел к Азову и взял посад штурмом. Полсотни казаков рассыпались вдоль невысокого участка стены, набросили арканы на венчавшие ее зубцы и ловко забирались наверх.

Не ожидавший нападения небольшой дежурный отряд янычар был быстро перебит, передовая группа казаков захватила ворота и открыла их для прохода остальным. Пять сотен казаков порубили всех оказывавших сопротивление. Под саблей Черкашенина погиб Фазыл, который не успел укрыться в замке.

Потом казаки подожгли посад. Поднявшийся ветер погнал огонь от одного сложенного из глины и крытого сухим камышом дома к другому. Разгоревшийся пожар заставил весь турецкий гарнизон укрыться в замке. Через четыре часа весь город Азов был полностью уничтожен, погибло около десяти тысяч человек.

Штурмовать замок Черкашенин не стал, чтобы попусту не терять своих людей. Казаки взорвали полторы сотни пушек, стоявших на стенах города и ушли в степь.