Формально Хворостинин, из-за своего худородного происхождения, был в смоленской рати воеводой второго разряда, однако именно он реально руководил рейдом русских войск в Литву.

В составе подчиненных Дмитрию Ивановичу войск находился отряд казаков, которым командовал атаман Михаил Черкашенин. Именно казаков Хворостинин обрядил в тегиляи и отправил на стругах вниз по течению Днепра. На носу каждой лодки была установлена небольшая пушечка, стрелявшая «дробом». Одним из командиров боевого струга в отряде Черкашенина был казак Ермак Тимофеевич, уже знакомый нам по битве при Молодях.

Неожиданно подплывая по водам Днепра к Орше, Могилеву, Шклову, другим литовским городам казаки открывали пушечный и пищальный огонь из стругов, сами оставаясь недосягаемыми для литовских стрел за навешанными на борта стругов щитами. Это позволяло им без труда сбивать стоящие вдоль реки заслоны противника.

Вслед за стругами по берегу Днепра шла тяжелая русская конница, которая довершала разгром врага и жгла городские посады.

Во время разорения посада Могилева войско Хворостинина встретил небольшой отряд бояр рода Бороздных. По требованию могилевского городского головы они вышли против русских войск вместе с тремя сотнями поляков, составляющих основу городского гарнизона.

Все могилевское ополчение было расстреляно отрядом белых рейтар, которыми командовал Григорий Прусс. Тот во время боя узнал своего бывшего хозяина, но без сожаления пустил в Бороздных пулю из длинноствольного немецкого пистолета и поразил его насмерть.

Русские рати успешно били литовцев и поляков по всей Литве, не вступая в сражение с их главными силами, а потом практически без потерь вернулись к месту исходного базирования.

Как писал летописец, они «у Могилева посады пожгли, и много товаров поимали, и ляхов побили, и много полону поимали, и сами вышли со всеми людьми на Смоленеск. Дал Бог, здорова».

Действия русских войск под руководством Хворостинина надолго задержали новый поход Стефана Батория на Московское царство.

Отряд Михаила Черкашенина после возвращения в Смоленск сел на коней и поехал на подмогу гарнизону Пскова, в сторону которого Стефан Баторий к концу осени все же повел свои войска.

Самого Хворостинина царь в это время отозвал из Смоленска под Великий Новгород для защиты от начавшейся с севера атаки шведских войск.

В Пскове оборону против поляков и их наемников держали многие герои молодечинской битвы: князь Иван Петрович Шуйский, брат Дмитрия Ивановича Хворостинина Андрей Иванович, атаман Михаил Черкашенин. Оказался в рядах защитников города и дворянин Григорий Прусс.