После окончания Ливонской войны Ермак Тимофеевич с казаками, среди которых было много сослуживцев Михаила Черкашенина, уходит на службу к купцам Строгановым. Из Орла-городка он отправляется на завоевание Сибири и применяет там приобретенный под руководством Хворостинина опыт ведения военных баталий.

В поход с собой Ермак взял Никиту Рябого и еще двух смоленских плотников, которые помогли ему соорудить струги с защитными щитами по бортам на реке Чусовой. Казаки были одеты в тягиляи, пошитые Анфисой Быстрой еще для преображенских и бряхинских мужиков, воевавших при Молодях.

На носах всех стругов, которые использовал Ермак в своем походе, стояли пушечки, стрелявшие дробом, а на одном та самая «сорока» из-под Молодей. Как она оказалась в распоряжении казаков точно неизвестно, но вряд ли это могло произойти без помощи Михаила Черкашенина и Дмитрия Ивановича Хворостинина.

Эти военно-технических новшества позволили атаману Ермаку разбить в двадцать раз превосходящие казаков по численности отряды сибирских татар, которыми командовал хан Сибирского царства Кучум.

В 1590 г. во время войны со шведами Дмитрий Иванович Хворостинин вновь встречается с Григорием Пруссом. Хворостинин в этой кампании командует передовым полком, а Григорий Прусс служат командиром отряда белых рейтар под руководством Василия Федоровича Скопнина-Шуйского, с которым, вместе с Михаилом Черкашениным, он подружился во время обороны Пскова. Полководческое искусство Хворостинина позволило русским ратям вернуть, захваченные ранее шведами русские северные города Ям, Ивангород и Копорье.

Через год Хворостинин, измученный тяжелыми походами, заболевает, увольняется со службы и уходит в Троице-Сергиев монастырь. Там он принимает постриг под именем монаха Дионисия и вскоре умирает.

Через пару лет воеводу Василия Федоровича Скопина-Шуйского назначают руководить Владимирским судным приказом. Он обосновывается в Москве. Воевода берет с собой в столицу Григория Прусса, получившего тяжелое ранение во время одного из сражений со шведами. Григория воевода определяет в наставники к своему малолетнему сыну Михаилу.

Григорий учит подростка фехтованию, искусству езды на лошади, стрельбе из пистолетов и пищали, делится накопленным опытом тактики ведения войны с использованием гуляй-города и рейтарских отрядов. Михаил впитывает рассказы своего наставника, как губка, проникается идеалами служения русскому народу.

Отец Михаила вскоре умирает и заботу о нем берет на себя его дядя Василий Иванович Шуйский. Это был сын Андрея Ивановича Шуйского – наместника Смоленского, которого Дмитрий Иванович Хворостинин в свое время держал в подвале смоленской смотровой башни по подозрению в двойной измене.