Благодаря мастерству этих опытных военачальников Псков успешно выстоял почти полугодовую осаду против полчищ поляков и европейских наемников, которые превышали силы русских в десять раз.

Самым напряженным эпизодом в этой осаде был захват поляками Покровской и Свинузской башен крепостной стены Пскова. В Свинузской башне заселим многие сотни поляков и литовцев. Руководитель обороны Иван Петрович Шуйский решил взорвать эту башню. Казаки и их атаман принимали активное участие в подготовке взрыва. План руководителя обороны был блестяще реализован. Башню взорвали, похоронив под ее обломками всех находившихся в ней воинов Стефана Батория. При взрыве башни погиб донской атаман Михаил Черкашенин.

Пискаревская летопись сообщала об этом трагическом событии так: «Да тут же убили Мишку Черкашенина, а угадал себе сам, что ему быти убиту, а Псков будет цел. И то он сказал воеводам».

В осаде Пскова на стороне поляков принял участие отряд немецких черных рейтар под руководством Юргена фон Фаренсбаха. Капитан к этому времени бросил датчан и пошел служить Стефану Баторию, поскольку тот предложил ему за военные услуги большую сумму денег.

Поляки послали немцев-наемников осаждать стоявший недалеко от Пскова Псково-Печерский монастырь. Оборону монастыря держал наш старый знакомый Юрий Нечаев. В его распоряжении было две сотни стрельцов, да полсотни монахов во главе с игуменом Тихоном. Этими силами Нечаев сумел организовать настоящую партизанскую войну, разбивая во время вылазки из монастыря обозы с оружием, порохом и продовольствием, которые шли из Польши под Псков. Наемники Фаренсбаха одолеть партизан не могли, два месяца осаждали Псковско-Печерский монастырь, и ушли не солоно хлебавши.

За невыполнение приказа захватить Псковско-Печерский монастырь Стефан Баторий лишил черных рейтар денежного довольствия. Фон Фаренсбах не смог выплатить проценты по закладным Йосифу Шафиру и у него отобрали поместье под Аренсбургом.

Тогда капитан перешел на службу к шведам, которые в это время стали враждовать с поляками. В этой службе Юргену сопутствовала удача, и он получил в награду сразу три поместья в восточной Ливонии, которая к этому времени стала именоваться Шведской Эстляндией.

По уходу поляков от Пскова царь посылает князя Дмитрия Ивановича Хворостинина воевать шведов. Князь разбивает большой отряд противника под Лялицами. В составе полка князя воюет отряд Ермака Тимофеевича.

Как прописали потом в Разрядной книге: «Божиею милостию и Пречистые Богородицы молением, свей-ских людей побили и языки многие поимали. И было дело: наперед передовому полку – князю Дмитрию Ивановичу Хворостинину, да думному дворянину Михаилу Ондреевичу Безнину, – и пособил им большой полк, а иные воеводы к бою не поспели. И государь послал к воеводам с золотыми».