Михаил Черкашенин после этого набега на турок продолжил воевать с врагами русского народа на северных рубежах страны. Имя его всплывает в летописях при описании обороны Пскова. Здесь пути атамана вновь пересекаются с Дмитрием Ивановичем Хворостининым и другими знакомыми нам лицами.

В Речи Посполитой к тому времени избрали короля. Им стал венгерский воевода Стефан Баторий. Новый король быстро подавил прорусские настроения у себя в стране и после этого объявил войну Московскому царству.

Под ударами поляков и наемников, набранных со всей Европы, ослабшие в результате идущей уже второе десятилетия войны, русские потеряли Полоцк, Великие Луки, были разорены обширные пограничные территории.

В 1581 г. Стефан Баторий с пятидесятитысячной армией собрался идти на древний русский город Псков. Для отвлечения его от этого похода царь направил русские рати в рейд по территории Литвы.

Рати для войны с поляками формировались под Смоленском. Воеводой тогда в городе был Андрей Иванович Шуйский – сын Ивана Андреевича Шуйского, которого в свое время арестовал и посадил в тюрьму Хворостинин.

Отношения с новым смоленским воеводой у Хворостинина были напряженные. Однако старые товарищи в городе его помнили и помогли хорошо подготовиться к рейду в тыл врага.

Городским головой в Смоленске был в то время, по-прежнему, дворянин Федор Илларионович Потемкин. Он по-дружески встретил Дмитрия Ивановича и помог привлечь к работе по подготовке рейда плотников Никиты Рябого. Денег на работу среди горожан собрал Йосиф Шафир. Он два года успешно торговал сибирской пушниной в Германии и стал уже высокопоставленным купцом – московским гостем.

Плотницкая артель соорудила для русского войска боевые струги, да еще приделала к их бортам защитные щиты – соорудила водную модификацию гуляй-города.

Чертежи таких щитов на военные суда артельщики Рябого уже давно получили от Гордея Старого, который стал столоначальником в Бронном приказе. На новом месте работы кузнеца все почитали за ум и рассудительность «розмыслом» – инженером по-нынешнему. Под его руководством было создано с десяток новых гуляй-городов и распределено по полкам, охраняющим страну по всем направлениям, придумано их применение на судах.

Вместе с Гордеем в Бронном приказе работали его приемные сыновья – Глеб и Борис. Они были учениками у панцырника Бажена Андреева. «Мягкие доспехи» и «бумажные шапки», за их малую стойкость в сражениях с хорошо вооруженными поляками, литовцами и шведами, в Бронном приказе решили не производить.

Зато смоленские мастеровые под руководством Анфисы Быстрой изготовили для воинов, сражавшихся под руководством Хворостинина несколько сотен тегиляев. У литовцев было не густо с огнестрельным оружием, и они пользовались, по старинке, луками и стрелами. Тегиляи защищали русских воинов от литовских стрел так же хорошо, как и от татарских.