В марте 1939 немцы заняли часть Литвы – Клайпедскую область. В результате Литва потеряла треть своей промышленности и морской порт, через который шло 80 % ее экспорта. Буржуазные правительства прибалтийских государств все более склонялись к сближению с Германией. Однако осенью того же года были заключены советско-прибалтийские пакты о взаимопомощи. Вмешательство Сталина вынудило их предоставить СССР военные базы на своей территории и сформировать приемлемые для Москвы правительства. Возможно, Сталину следовало бы на этом и остановиться, но летом 1940 года он присоединил Прибалтику к СССР (можно сказать, сделал из дружественных соседей недружественных родственников).
Желая обезопасить Ленинград и отодвинуть от него финскую границу, Сталин предложил Хельсинки взамен часть советской территории. Крупный военный теоретик А.А. Свечин (в 1931-м был посажен в тюрьму по настоянию Тухачевского) называл Ленинград «Севастополем будущей войны» (по аналогии с Крымской войной XIX века). Финляндия не приняла предложения Сталина, и вождь решил начать против нее военные действия. Советская разведка докладывала о якобы сложившейся в этой стране революционной ситуации, но это оказалось дезинформацией.
Опытнейший начальник Генштаба Б.М. Шапошников высказался против войны, и план операции было поручено разработать штабу Ленинградского военного округа. Около полугода продолжались ожесточенные бои. К этим трудностям добавились международные неприятности: исключение СССР из Лиги Наций, обострение конфронтации с Англией и Францией. Росла уверенность Берлина в слабости Красной Армии.
Комиссия по проверке Народного комиссариата обороны под руководством Маленкова возложила всю вину за неудачи финской кампании на К.Е. Ворошилова и совершенно не учла оплошности других военачальников, в частности руководителей отраслевых управлений наркомата. В начале мая 1940 года Ворошилов был снят с должности (с повышением), а новый нарком С.К. Тимошенко энергично взялся за устранение недостатков.
Когда много позже «перестроечники» вспоминали о советско-финской войне, то стало казаться, будто в ней победила Финляндия, а потери Красной Армий были огромными, едва ли не 1–2 млн бойцов. В действительности победили мы, а наши потери составили несколько сотен тысяч, в том числе раненых и обмороженных.
Успех войск Жукова на Халхин-Голе летом 1939 года обеспечил отказ высшего руководства Японии от агрессии против СССР в ближайшем будущем. Между Москвой и Токио началось зондирование возможности подписания пакта о ненападении. А помощь Советского Союза Китаю продолжалась, что не позволило Японии одержать здесь окончательную победу. Восточные границы СССР оказались в относительной безопасности, можно было сосредоточиться на угрожающем западном направлении.