Параллельно римлянин изображал интерес к образованию, заявлял о своей любви к культуре. В частности, он принял должность гимнасиарха, покровительствовал всем школам философии. Афиняне были польщены, а Антоний пользовался достаточно большой популярностью, пока не объявил о своем желании называться новым Дионисом, мотивируя это тем, что так его называют жители Азии. Афиняне вопросительно изогнули бровь. «Серьезен ли Антоний в этом стремлении? – спрашивал один гражданин другого. – Неужели он ожидает, что образованная Греция будет следовать примеру варварской Азии?» Но Антоний не слышал вопроса: до наступления лета он выступил в поход, чтобы помочь своему легату Вентидию у Геллеспонта. Какое-то время у Вентидия все шло хорошо. Он победил Лабиена и его парфянскую армию и выдвинулся, чтобы раздавить союзника Лабиена Антиоха Коммагенского. Но в Самосате он встретил отпор, и Антонию пришлось прийти на помощь. Город был хорошо укреплен, и осада затянулась, пока Антоний, отчаявшись добиться успеха, не позволил его жителям откупиться от себя суммой в 300 талантов.

Вернувшись в Афины, Антоний продолжал размышлять над тем, как наказать Парфию, а затем получил от Октавиана призыв о помощи. Он колебался, раздумывая над тем, как следует поступить – оказать помощь или проигнорировать эту просьбу. Предыдущей осенью Антоний уже ответил на подобную мольбу, тотчас же отправившись в Брундизий, но, прибыв туда, узнал, что Октавиан не соблюдает договоренности. Неудача задела его, и, если бы не Октавия, Антоний и теперь остался бы в Греции. Ее мольбы одержали верх: в Таренте двое мужчин встретились, продлили триумвират на новый пятилетний период и объявили войну Сексту Помпею. Антоний закрепил договор, одолжив Октавиану 120 кораблей в обмен на четыре легиона. Корабли были переданы, но, когда Антоний покидал Италию, он обладал лишь обещанием, что легионеры последуют за ним. Он оставил Октавию на Корфу, а сам летом 37 г. до н. э. добрался до Сирии.

Привыкшая к династическим бракам Клеопатра не чувствовала себя униженной или разгневанной, узнав о союзе Антония с Октавией: она предположила, что он был продиктован вопросами государственной важности, и не жаловалась. Когда-то, будучи в Александрии, она подумывала о том, чтобы предложить этому римлянину свою руку. Но это ни к чему не привело из-за очевидного нежелания Антония отказываться от Фульвии или противостоять римским предрассудкам относительно брака с иностранкой. Так что Клеопатра отпустила его, возможно даже не произнеся ни слова о браке, и в последующие годы занималась воспитанием близнецов, названных Александром и Селеной, которых она ему родила.