Монахи, как напоминали тем, кто просил о вступлении в орден должны были жить, на службе посвящения, в "строгости и аскезе". Их одежда была грубой и простой; никакого белья, только власяница или женская туника; они спали под одеялом на тюфяке из соломы, а их рацион был постным. Они жили в тишине, каждый монах жил в маленькой келье, которая отделяла его от его товарищей, с которыми он встречался только на клиросе церкви. Эта жизнь, не была легкой и приятной: церковная литература, связанная с членами этого ордена, подчеркивает глубокую духовность, которой отличались те, кто его выбрал. Монастырь, который, судя по всему, принимал тридцать, а не сорок монахов, был построен из камня, привезенного из таких далеких мест, как Йоркшир и Кан в Нормандии, и из кирпича из Кале[915]. Он был хорошо обеспечен, в основном за счет земель, которые были отобраны у английских поместий и церковного патронажа французских монастырей. Иронично, что система присвоения бенефиций, которая, как мы видели выше, считалась критической проблемой в этот период, должна была поощряться самим королем для поддержки основанных им монастырей[916]. О личном участии Генриха в этом предприятии свидетельствует тот факт, что в первом завещании, которое он составил через несколько месяцев после подписания хартии об основании монастыря, он оставлял 1.000 фунтов стерлингов своему новому монастырю для завершения его постройки.[917] Кроме того, Генрих даровал монастырю привилегию освобождения от всех налогов и требований светской службы. Он рассматривал его, как подчеркивается в уставе, как место молитвы, где монахи будут ходатайствовать за него при жизни и за его душу после смерти, а также за его родственников и всех умерших. Кроме того, они должны были молиться о благе королевства[918].

Основав картезианский монастырь в Шине, Генрих поступил так же, как и другие до него. Он демонстрировал свое восхищение идеалами ордена, подчеркивая при этом тот факт, что аскетичная жизнь заслуживает восхищения и поддержки мирян того времени. Его второе основание имело более чем новаторский характер, отражая интерес короля к последним событиям в монашеской жизни, на этот раз в Скандинавии, где шведская аристократка Бригитта в прошлом веке основала новый орден для мужчин и женщин, правила которого, однако, еще не получили должного папского одобрения. Когда в 1406 году Филиппа, младшая из двух сестер Генриха, вышла замуж за Эрика, короля Дании и Швеции, внучка Бригитты, назначенная главой ее двора, взяла ее с собой, чтобы посетить центр ордена в Вадстене. Именно здесь сэр Генри (впоследствии лорд) Фицхью, который однажды станет камергером Генриха, пообещал наделить орден землями, которые он держал в Черри Хинтоне, недалеко от Кембриджа. Хотя Фицхью в итоге не выполнил это обещание, не исключено, что он сыграл важную роль в оказании влияния на нового короля в деле создания монастыря ордена в 1415 году.