В Чикаго он играл в различных группах с несходным репертуаром, от свинга до румбы, и даже возглавлял группу, исполняющую диксиленд. Спустя год на него обратила внимание местная музыкальная пресса; затем, в 1945 году, весьма сочувственную статью о нем опубликовал Down Beat. Тристано, впрочем, весьма скептически относился к чикагской джазовой сцене и даже напечатал в 1945 статью, где сообщил: «Дискуссия о чикагском джазе как о явлении проблематична, потому что чикагского джаза не существует», далее обрушиваясь на «коммерческую извращенность», свойственную как музыкантам, так и менеджерам, и публике[1292]. Поэтому неудивительно, что в 1946 году он с женой переехал в Нью-Йорк. Здесь он собрал группу из местных музыкантов, на первых же репетициях озадачив их нестандартностью своего подхода к импровизации: он предпочитал начинать ее сразу, даже не излагая темы, так как, будучи последовательным противником коммерциализации джаза, находил мелодию «слишком коммерческой». Гитарист Билли Бауэр сообщает, что перед репетицией Тристано дал им следующую вводную: «Никакой ритм-гитары, никаких мелодий. А теперь играем». Вдобавок Тристано обескураживал их своей склонностью к политональным наложениям. «Что бы я ни играл, – продолжает Бауэр, – всегда казалось, что Ленни играет в другой тональности». Довольно быстро выяснилось, что при таком подходе музыканты в рамках внутригруппового взаимодействия обладают существенно большей свободой[1293]. Бауэр говорил: «Если я мазал пару нот, он [Тристано] сразу делал их частью новой гармонии»[1294].

В 1946 году он сделал серию записей, которые сразу привлекли внимание критики, отметившей необычную полифоническую насыщенность музыкальных текстур; автор журнала Down Beat утверждал, что игра Тристано является «один из самых свежих подходов» к фортепианной джазовой манере. В мае 1947 года он принимал участие в концерте в Карнеги-холле; его выступление критик описывал так: «Ленни Тристано сыграл три сольных номера, которые совершенно обескуражили публику, неспособную хотя бы расслышать мелодию, не говоря уж о том, чтобы следить за идеями. С музыкальной точки зрения его выступление было самым плодотворным за весь вечер…». В том же году Тристано написал еще одну диатрибу, на этот раз в адрес непосредственно бибопа:

Бибоп это решительный шаг вперед в джазовом искусстве. Как и в случае с любой формой искусства, такой прогресс породил широкую и разнообразную оппозицию. Джаз до сих пор не принят американской публикой; а бибоп, будучи сложным и продвинутым порождением джаза, вовсе существует поверх непонимающего слуха среднего человека… Но главным врагом становятся сами музыканты, торговцы джазом. Поклонники диксиленда считают бибоп модой военного времени, однако высокомерие и недостаток оригинальности молодых хипстеров составляют не меньшую угрозу существованию бибопа.