Тристано считал себя больше педагогом, нежели музыкантом. Подход к обучению у него был весьма нестандартный – если ученики утверждали, что они хотят практиковаться только в «настоящем джазе», он сердился и говорил: «Если тебя позовут в оркестр, играющий румбу или польку, то ты получишь работу. Я все это не играю, потому что у меня есть опыт. А у тебя его нет»[1304]. Он был настолько популярен в качестве педагога, что ежегодно работал с несколькими сотнями студентов; в 1973 году их стало столько, что пришлось ввести предварительную запись, а в 1976 году он отказался предоставить в налоговую службу сведения о количестве студентов, потому что боялся размера налога, который ему насчитают. Учить ему нравилось – в 1969 году он сказал: «Помогать людям развивать в себе способность творить – это прекрасно» [1305].

В основе его педагогического метода лежало убеждение, что функция джазового музыканта – чувствовать, ощущать; «…сущность музыки – это чувство, – сообщал он, – а не ноты; это чувство, стоящее за нотами»[1306]. По этой причине на занятиях он рекомендовал, чтобы студенты одновременно с игрой на инструменте пропевали импровизацию, таким образом усваивая и интериоризируя стоящее за звуками чувство. Делая упор на слух и чувство, он стремился полностью элиминировать во время импровизаций любой намек на рационализацию материала. Он старался дать студентам цельное представление о музыкальных стилях и техниках; он говорил «Я не учу частностям, я учу целому»[1307]. Он был очень требовательным педагогом и, давая ученикам какие-либо задания, не позволял им двигаться дальше, пока они не исполнят заданное безупречно. Он отговаривал своих студентов избирать карьеру профессионального музыканта, так как на этом пути их поджидал главный враг с точки зрения Тристано – коммерциализация. Одному из студентов он как-то сказал: «Если ты хочешь играть свою музыку по-настоящему, найди себе работу. Если ты действительно желаешь достичь в музыке каких-то глубин… то зарабатывай деньги чем-нибудь другим»[1308].

Работавший с Ленни контрабасист Питер Инд пишет, что тот всегда был обаятельным, мягким человеком с тихим голосом, хотя прямота его высказываний заставляла людей нервничать, особенно с учетом его слепоты[1309]. В конце жизни он запил; саксофонист Тед Браун как-то навестил его, и Ленни, сидя с бутылкой в руках, попросил того поиграть что-нибудь, к тому времени, когда Тед закончил, Ленни уже отключился[1310]. По этой причине он уже не мог нормально учить, однако продолжал заниматься этим, так как преподавание было его единственным источником дохода. Он умер в 1978 году от сердечного приступа.