В том же 1947 году Тристано познакомился и поиграл с Паркером, хотя многие опасались, что нестандартные гармонические прогрессии Ленни собьют Пакера с толку. Этого, однако, не произошло. «Он [Паркер] начал играть со мной, – рассказывал Ленни, – и старался изо всех сил. Он не привык к тем аккордам, которые я играл. У меня был свой собственный набор аккордов… И, однако, что бы мы ни делали, он все схватывал сразу»[1297]. К концу десятилетия состав группы Тристано расширился до квинтета, а после и секстета. Журнал Metronome называл его центральной фигурой Нью-Йорка и самым влиятельным музыкантом года вместе с Лестером Янгом и певицей Сарой Воэн. Он продолжал стабильно записываться и преподавать – жизнь его вообще небогата событиями. На записях он часто прибегал к спонтанным импровизациям, то есть импровизациям, не связанным какой-либо темой или же каким-то предварительным уговором между музыкантами. Бауэр вспоминал, как Тристано говорил: «Начинай ты! Играй все, что захочешь», и описывал дальнейшее так: «Ни тональности, ни темпа, ничего. Кто хотел, тот вступал или отваливался; спонтанное, непреднамеренное звучание; никакой аранжировки». Такой подход потом, спустя десять лет, станет нормой для авангардных форм джаза, но Тристано практиковал его уже в начале 50-х[1298]; его композиция Descent into the Maelstrom – один из первых записанных примеров подобного принципа создания материала[1299].

В середине 50-х годов, однако, он уже начал рассматриваться как фигура, принадлежащая прошлому: его собственные ученики распространяли его идеи в более доступной форме, к тому же имея преимущества молодости и мобильности[1300]. На деле Тристано совершенно не утратил способности к прогрессистким высказываниям. Он одним из первых начал применять в студии наложение партий, сыгранных им самим, а также манипулировал со скоростью записи, что вызвало неоднозначную реакцию у сообщества: многие джазмены полагали, что подобные фокусы лишают джаз аутентичности, ставя под сомнение способность музыканта сыграть записанные пассажи вживую и видоизменяя пьесы без участия творческой интенции, одним лишь вращением ручек бездушных аппаратов. В то время это была мало кому знакомая техника – записанные таким образом в 1951 году пьесы Passtime и Ju Ju поставили критиков в тупик, поскольку те не могли взять в толк, каким образом это все можно сыграть, имея всего две руки[1301]. Разумеется, наложение дорожек не было новым приемом – легендарный Лес Пол экспериментировал с этой техникой еще в 30-е годы; однако в джазовом контексте это было почти неслыханным делом, и не в последнюю очередь оттого, что джаз рассматривался как «живая» музыка, которая рождается здесь и сейчас: студийные же фокусы воспринимались как маркер коммерческой, лишенной всякой спонтанности записи, и парадоксально, что увлекался ими человек, радикально сторонящийся всякой коммерции. Вдобавок, Лес Пол накладывал заранее созданные партии, в то время как Тристано импровизировал на ходу, играя как бы против самого себя. Спустя четыре года он проделал еще более нахальный эксперимент: в двух треках, East Thirty-Second и Line Up, он вполовину замедлил ритм-секцию, наложил поверх свою партию, а потом вернул прежнюю скорость, из-за чего рояль его стал звучать странным плывущим и приглушенно-звонким звуком. Точнее будет сказать, что подобную обработку заподозрила критика, сам же Тристано никак не комментировал слухи. Эти записи вызвали еще больший скандал, хотя Ленни считал их одними из лучших: наложение дорожек вообще было весьма противоречивой практикой, по крайней мере в джазовом мире, потому что предполагало обман слушателя, ожидающего, что любимый музыкант, играя, самовыражается здесь и сейчас, а не делает заготовку для последующей студийной обработки. Тристано по этому поводу говорил: «Если даже я и делаю наложения, я не чувствую, что кого-то обманываю… Когда я собираюсь что-нибудь сочинить, я слышу и ощущаю то, что мне нужно, и вместо того, чтобы приглашать трех или четырех человек и таким образом избегать „стигмы“ многоканальной записи, я лучше все выполню сам, потому что нужные мне вещи могу сделать только я и никто другой»[1302]. В конце 50-х он окончательно сосредоточился на преподавательской деятельности и практически не выступал, делая только записи[1303]; в середине 60-х он побывал на гастролях в Европе, играя там по большей части сольно. Последнее его выступление в Америке состоялось в 1968 году.