В 1900 году он взялся за сочинение вокального опуса под названием «Песни Гурре»[1793]. Работал он над ним с перерывами одиннадцать лет, и то, что изначально задумывалось как камерное сочинение, разрослось до размеров кантаты для большого числа исполнителей. Позже он говорил, что «Песни Гурре» – это ключ ко всей его дальнейшей эволюции[1794]. К моменту завершения кантаты он уже сочинил несколько камерных произведений, которые вполне можно считать атональными, – таких как Три пьесы для фортепиано, op. 11 и Пять пьес для оркестра, op. 16., – которые по большей части вызвали недоумение у критики и публики. Кантата, основа которой была написана раньше, формально ссылалась на Баха, а голосоведение и оркестровка несли на себя явный отпечаток влияния Вагнера, Брамса и Малера. Она должна была восстановить для слушателей упущенную ими логику эволюции музыкального языка композитора. Действительно, критика после премьеры ее в 1913 году писала, что кантата доказывает – Шенберг «знает, что делает». Во многом это было связано с указанным выше сходством с языком и формальными приемами «старых мастеров»: в этом смысле опус был как бы прощанием с XIX веком столько же, сколько и произведением новой музыки[1795]. Шенберга часто называли «неуверенным революционером»: раздвигая границы правил, он, однако, постоянно оглядывался назад и подчеркивал свою преемственность с музыкой прошлого, что в конце концов привело молодых авангардных композиторов после Второй мировой к денонсации своих обязательств перед ним; но об этом ниже.

В 1902 году он познакомился с Рихардом Штраусом, признанным уже к тому времени крупнейшим композитором Германии; тот, прочитав один из черновиков «Песен Гурре», был крайне впечатлен. Шенберг к тому времени едва сводил концы с концами, и Штраус дал ему работу копииста, выхлопотал премию Листа за 1903 год и порекомендовал его в качестве преподавателя в Консерваторию Штерна, одно из ведущих музыкальных учебных заведения в Берлине. Он же посоветовал ему сочинить оперу по пьесе Метерлинка «Пелеас и Мелизанда». Премьера оперы Дебюсси на тот же сюжет состоялась всего несколько месяцев назад, однако Штраус счел ее не заслуживающей внимания, а Шенберг утверждал, что в то время вовсе не слышал о ней; тем не менее вместо оперы он написал симфоническую поэму для чрезвычайно большого оркестра, по составу могущего соперничать с оркестрами, исполнявшими Малера и самого Штрауса. Музыкальный язык этого опуса чрезвычайно напоминает своей пышностью и стремлением к «экстремальности» манеру немецких романтиков второй половины XIX века, и даже то, что Шенберг вписал все четыре части традиционного симфонического цикла в единое масштабное целое, вполне укладывалось в рамки прогрессистской идеологии Листа и Вагнера. Премьера ее прошла в 1905 году, оценки критиков были весьма разнообразны. Сам Шенберг позже вспоминал по этому поводу: